benzyl (2S,3R,5R)-5-benzyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate | 565234-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R)-5-benzyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 565234-20-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: NDWJFEGHANHOCD-PTUXOGIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R)-5-benzyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,6S)-6-(bromomethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylmorpholine-4-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl (2S,3R,5R)-5-benzyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063

文献信息

• A 2,3-butanedione protected chiral glycine equivalent—a new building block for the stereoselective synthesis of enantiopure N-protected α-amino acids
  作者：Darren J. Dixon、Christopher I. Harding、Steven V. Ley、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/b210673f

  日期：2003.2.7

  A new chiral glycine equivalent 7 has been synthesised from glycidol using a chiral memory protocol, and its use in the synthesis of N-Z protected alpha-amino acids was demonstrated in a series of diasteroselective lithium enolate alkylation reactions and subsequent acid hydrolyses.

  使用手性记忆方案从缩水甘油合成了新的手性甘氨酸当量7，并在一系列非对映选择性烯醇锂烷基化反应和随后的酸水解中证明了其在NZ保护的α-氨基酸合成中的应用。