1-bromo-4,7-dimethyl-naphthalene-2-carbaldehyde | 1370548-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4,7-dimethyl-naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Bromo-4,7-dimethylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1370548-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: NMOWHQSKASGHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,7-dimethyl-naphthalene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4,7-dimethyl-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 1-bromo-4,7-dimethyl-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b

文献信息

• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。