1-(4,7-dimethyl-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-but-3-en-1-ol | 1370549-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,7-dimethyl-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(1-ethenyl-4,7-dimethylnaphthalen-2-yl)-2-methoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 1370549-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: XVXSBUUVFHNLKO-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,7-dimethyl-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-methoxy-6,9-dimethyl-1,2-dihydrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 1-(4,7-dimethyl-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b

文献信息

• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。