3-(4-benzamidophenyl)propanoic acid | 406725-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzamidophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-benzoylamino-phenyl)-propionic acid；3-(4-Benzoylamino-phenyl)-propionsaeure；β-(4-Benzamino-phenyl)-propionsaeure；4-Benzamino-hydrozimtsaeure；3-{4-[(Phenylcarbonyl)amino]phenyl}propanoic acid
• CAS: 406725-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: YJZMWAPBBIMKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: acetic acid, 50% (64-19-7))
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzamidophenyl)propanoic acid 、 2-萘胺 以65%的产率得到6-(Naphthalen-2-ylcarbamoyl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040092598A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.75h， 生成 3-(4-benzamidophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的带有酰胺连接基的游离脂肪酸受体1激动剂的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为新型的抗糖尿病靶标已引起广泛关注。为了探索FFA1激动剂的化学空间，通过结合NIH筛选的铅化合物1和GW9508的支架，设计并合成了一系列新的具有酰胺连接基的铅化合物。其中，最佳的先导化合物17与NIH筛选的化合物1（15.32％）相比，显示出显着的激动活性（45.78％）。在正常小鼠的OGTT期间，化合物17在50mg / kg的剂量下显示出显着的降糖作用（-23.7％），接近二甲双胍（200mg / kg）的降血糖作用（-27.8％）。另外，化合物17（100mg / kg）在2型糖尿病小鼠中还表现出葡萄糖耐量的显着改善，其中葡萄糖AUC0-2h减少了29.1％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.001

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Topotarget UK Limited

  公开号：US07880020B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)— and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psorias.

  本发明涉及一些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其公式（1）如下：其中：A是芳基基团；Q1是具有至少2个碳原子骨架的芳基导向基团；J是选择自：—NR1C（═O）—和—C（═O）NR1—的酰胺键；R1是酰胺取代基；而Q2是酸导向基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和银屑病。
• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Watkins Clare J.

  公开号：US20110105572A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is a C 5-20 heteroaryl or C 5-20 carboaryl group and is optionally substituted; Q 1 is a C 2-7 alkylene group having a backbone of at least 2 carbon atoms, and is optionally substituted; J is —N(R 1 )C(═O)— or —C(═O)N(R 1 )—; R 1 is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q 2 is C 1-7 alkylene, C 5-20 arylene, C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene, or C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene having a backbone of at least 3 carbon atoms, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to treat proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式：其中：A是C5-20杂环芳基或C5-20羰基芳基基团，并可选择性地取代；Q1是具有至少2个碳原子的C2-7烷基链，可选择性地取代；J是-N（R1）C（═O）-或-C（═O）N（R1）-；R1是氢，C1-7烷基，C3-20杂环芳基或C5-20芳基；Q2是具有至少3个碳原子的C1-7烷基链，C5-20芳基链，C5-20芳基链-C1-7烷基链，或C1-7烷基链-C5-20芳基链，并可选择性地取代；以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物在体内外抑制HDAC，例如治疗增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Heller, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3978
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Certain N,N'-Di-(p-carbomethoxyalkylphenyl)-polymethylenediamines
  作者：Reynold C. Fuson、Roland Jaunin

  DOI：10.1021/ja01633a075

  日期：1954.2
• US7569724B2
  申请人：——

  公开号：US7569724B2

  公开（公告）日：2009-08-04