(E)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-9-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)non-4-en-3-ol | 844475-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-9-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)non-4-en-3-ol
• CAS: 844475-63-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄SSi
• 分子量: 516.817
• InChiKey: ZKWNGAMATBQHSZ-SZXQPVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-9-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)non-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-5-hydroxy-1-isopropyl-7-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hept-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-9-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)non-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y