(E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-9-phenyl-4-tosylnon-4-en-3-yl acetate | 957185-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-9-phenyl-4-tosylnon-4-en-3-yl acetate
• CAS: 957185-61-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅SSi
• 分子量: 558.855
• InChiKey: FZLZIMVGKXPYCB-QUPMIFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-9-phenyl-4-tosylnon-4-en-3-yl acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-isopropyl-7-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hept-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl[1-phenethyl-4-(toluene-4-sulfonyl)but-3-enyloxy]silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-9-phenyl-4-tosylnon-4-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y