(2E)-2-benzylidene-1-methyl-6-phenylpiperidine | 174873-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2E)-2-benzylidene-1-methyl-6-phenylpiperidine
• CAS: 174873-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: KAAPUNZDPCQHGD-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-benzylidene-1-methyl-6-phenylpiperidine 在 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 cis-1-methyl-2-benzyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenylhex-5-yn-1-one 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-2-benzylidene-1-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50

文献信息

• New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.3987/com-95-s50

  日期：——

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.