3-(2-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 4260-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 4260-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YIEVFKLHPPPUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  433.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(溴甲基)-3-(2-甲氧基苯基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Rani, Preeti; Archana; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2642 - 2646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some new 2-substituted 3-aryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：James F. Wolfe、Terry L. Rathman、Mark C. Sleevi、James A. Campbell、Thomas D. Greenwood

  DOI：10.1021/jm00163a027

  日期：1990.1

  series of 4(3H)-quinazolinones structurally related to 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone (methaqualone, 3) were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Preliminary screening of these compounds revealed that 2-[2-oxo-2-(4-pyridyl)ethyl]-3-aryl-4(3H)-quinazolinones 6l and 8i, 8k, and 8p-r having a single ortho substituent on the 3-aryl group had the most promising anticonvulsant activity

  合成了一系列在结构上与2-甲基-3-邻甲苯基-4（3H）-喹唑啉酮（甲喹酮，3）有关的4（3H）-喹唑啉酮并评估了其抗惊厥活性。对这些化合物的初步筛选显示2- [2-氧代-2-（4-吡啶基）乙基] -3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮6l和8i，8k和8p-r在其上具有单个邻位取代基3-芳基具有最有前途的抗惊厥活性。分别具有3-邻甲苯基和3-邻氯苯基的化合物6l和8i显示出对MES和scMet诱导的癫痫发作的良好保护，并且在小鼠腹膜内给药后具有相对较低的神经毒性。在确定平均催眠剂量（HD50）和中位致死剂量（LD50）的测试中，它们还显示出低毒性。尽管这些化合物在小鼠和大鼠中口服给药时作为抗惊厥药的作用明显更强，但它们对神经毒性也更大。这种神经毒性在大鼠口服试验中尤为严重，导致边缘保护指数降低。在药物分化试验中，化合物6l对比库林，皮毒素和士的宁诱导的癫痫发作无效，而8i对皮毒素诱导的癫痫发作具有一定的保护作用。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。
• Styryl Quinazolinones as Potential Inducers of Myeloid Differentiation via Upregulation of C/EBPα
  作者：Radhakrishnan Sridhar、Hisashi Takei、Riyaz Syed、Ikei Kobayashi、Liu Hui、Ahmed Kamal、Daniel Tenen、Susumu Kobayashi

  DOI：10.3390/molecules23081938

  日期：——

  The CCAAT enhancer-binding protein α (C/EBPα) plays an important role in myeloid cell differentiation and in the enhancement of C/EBPα expression/activity, which can lead to granulocytic differentiation in acute myeloid leukemia (AML) cells. We found that styryl quinazolinones induce upregulation of C/EBPα expression, and thereby induce myeloid differentiation in human myeloid leukemia cell lines. We screened a series of active styryl quinazolinones and evaluated the structure–activity relationship (SAR) of these small molecules in inducing C/EBPα expression—thereby prompting the leukemic cells to differentiate. We observed that compound 78 causes differentiation at 3 μM concentration, while 1 induces differentiation at 10 μM concentration. We also observed an increase in the expression of neutrophil differentiation marker CD11b upon treatment with 78. Both the C/EBPα and C/EBPε levels were found to be upregulated by treatment with 78. These SAR findings are inspiration to develop further modified styryl quinazolinones, in the path of this novel differentiation therapy, which can contribute to the care of patients with AML.

  CCAAT增强子结合蛋白α（C/EBPα）在髓系细胞分化和C/EBPα表达/活性增强中扮演重要角色，可导致急性髓细胞白血病（AML）细胞的粒细胞分化。我们发现，苯乙烯基喹唑啉酮诱导C/EBPα表达上调，从而诱导人髓系白血病细胞系的髓样分化。我们筛选了一系列活性苯乙烯基喹唑啉酮，并评估这些小分子诱导C/EBPα表达的结构-活性关系（SAR），从而促使白血病细胞分化。我们观察到，化合物78在3μM浓度下引起分化，而1在10μM浓度下引起分化。我们还观察到，处理78后中性粒细胞分化标记物CD11b的表达增加。处理78后，C/EBPα和C/EBPε的水平也被发现上调。这些SAR结果启示我们进一步改进苯乙烯基喹唑啉酮，以开发这种新型分化疗法，为AML患者的治疗做出贡献。
• Metal‐Free, Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and Benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines Using Trialkylamines as Alkyl Synthon
  作者：Ajithkumar Arumugam、Pushbaraj Palani、Mageshwari Anandan、Venkatramaiah Nutalapati、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202300100

  日期：2023.3.21

  the construction of 2-alkyl substituted quinazolin-4(3H)-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines using trialkylamines as carbon synthons has been developed. Some of the notable features of this methodology include the synthesis of potent central nervous system depressants (CNS) drug molecules methaqualone (3 la), mecloqualone (3 pa) and gram-scale synthesis.

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。
• Serventi; Marchesi, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1957, vol. 15, p. 114
  作者：Serventi、Marchesi

  DOI：——

  日期：——