2-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: PBJUJVBDWOHCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]-3-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Styryl Quinazolinones as Potential Inducers of Myeloid Differentiation via Upregulation of C/EBPα

  摘要：

  CCAAT增强子结合蛋白α（C/EBPα）在髓系细胞分化和C/EBPα表达/活性增强中扮演重要角色，可导致急性髓细胞白血病（AML）细胞的粒细胞分化。我们发现，苯乙烯基喹唑啉酮诱导C/EBPα表达上调，从而诱导人髓系白血病细胞系的髓样分化。我们筛选了一系列活性苯乙烯基喹唑啉酮，并评估这些小分子诱导C/EBPα表达的结构-活性关系（SAR），从而促使白血病细胞分化。我们观察到，化合物78在3μM浓度下引起分化，而1在10μM浓度下引起分化。我们还观察到，处理78后中性粒细胞分化标记物CD11b的表达增加。处理78后，C/EBPα和C/EBPε的水平也被发现上调。这些SAR结果启示我们进一步改进苯乙烯基喹唑啉酮，以开发这种新型分化疗法，为AML患者的治疗做出贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules23081938