(R)-2-(4-{(S)-5-Amino-5-[(R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-pentylcarbamoyl}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride | 128684-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-{(S)-5-Amino-5-[(R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-pentylcarbamoyl}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride
• CAS: 128684-20-8
• 化学式: C₃₈H₅₄N₆O₆*ClH
• 分子量: 727.344
• InChiKey: RPFDADBMJDYNNR-DWAVCJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  195.51
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-{(S)-5-Amino-5-[(R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-pentylcarbamoyl}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride 在 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以37%的产率得到(2R,5S)-2-benzyl-N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-12,12-dimethyl-3,11,15-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034
• 作为产物：
  描述：

  5-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-{(S)-5-Amino-5-[(R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-pentylcarbamoyl}-4-methyl-pentanoylamino)-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034