1,3-dihydro-5-phenyl-2H-pyrimido<5,4-e><1,4>diazepin-2-thione | 225794-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-pyrimido<5,4-e><1,4>diazepin-2-thione
• 英文别名: 9-Phenyl-5,7-dihydropyrimido[5,4-e][1,4]diazepine-6-thione
• CAS: 225794-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: WHZFBDLAHAEHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5-phenyl-2H-pyrimido<5,4-e><1,4>diazepin-2-thione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-hydrazino-5-phenyl-3H-pyrimido<5,4-e><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7H- pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent

  摘要：

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。

  DOI：

  10.1139/v98-221
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-benzoylpyrimidine 在 劳森试剂 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-pyrimido<5,4-e><1,4>diazepin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7H- pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent

  摘要：

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。

  DOI：

  10.1139/v98-221