(9ci)-1-乙酰基-6-(氯乙酰基)-1H-吲哚 | 92013-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1-乙酰基-6-(氯乙酰基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-Acetyl-6-chloroacetylindole
• 英文别名: Ethanone, 1-(1-acetyl-1H-indol-6-yl)-2-chloro-；1-(1-acetylindol-6-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 92013-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: BYHLFTIPLYCPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  380.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-乙酰基-6-(氯乙酰基)-1H-吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-氯-1-(1H-吲哚-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acylations at the 2 and 6 position of N-acetylindole

  摘要：

  Regioselective acylations under Friedel-Crafts conditions at C6 and C2 positions of N-acetylindole are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02313-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)吲哚 在 三氯化铝 、 lithium 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (9ci)-1-乙酰基-6-(氯乙酰基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a016

文献信息

• Formation of 6-acylindoles from 1-acylindoles
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Katsunori Teranishi、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77009-2

  日期：1994.4

  1-Acylindoles react regioselectively with alpha-halogenoacyl chloride in the presence of aluminum chloride to produce 1-acyl-6-halogenoacylindoles in excellent
• Indole derivatives.
  作者：V. F. Shner、T. N. Sladkova、K. F. Turchin、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00472383

  日期：1989.3
• SHNER, V. F.;SLADKOVA, T. N.;TURCHIN, K. F.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 328-330
  作者：SHNER, V. F.、SLADKOVA, T. N.、TURCHIN, K. F.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nakatsuka Shin-ichi, Teranishi Katsunori, Goto Toshio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2699-2700
  作者：Nakatsuka Shin-ichi, Teranishi Katsunori, Goto Toshio

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, A. G. M.;DAUZONNE, D.;ONEIL, I. A.;RENAUD, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4409-4415
  作者：BARRETT, A. G. M.、DAUZONNE, D.、ONEIL, I. A.、RENAUD, A.

  DOI：——

  日期：——