2-溴-5-甲氧基苯-1-羰酰肼 | 112584-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基苯-1-羰酰肼
• 中文别名: 2-溴-5-甲氧基苯-1-碳酰肼
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxybenzoic acid hydrazide；2-bromo-5-methoxybenzoylhydrazide；2-bromo-5-methoxybenzohydrazide；2-bromo-5-methoxybenzhydrazide
• CAS: 112584-40-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00117528
• 分子量: 245.076
• InChiKey: NJRUOTORFKXSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯-1-羰酰肼 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methoxy-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  千量级异二氢吲哚类化合物制备工艺改进

  摘要：

  准备了一系列带有吲唑（HMR 2934、HMR 2651）或苯并异恶唑（HMR 2543）附件的异吲哚啉类似物，用于治疗强迫症和注意力缺陷障碍等精神疾病。通过用 LiAlH4 还原相应的邻苯二甲酰亚胺来制备异二氢吲哚化合物。一种化合物不是手性的，另外两种需要对映选择性合成。这些光学活性类似物的关键步骤涉及通过 SN2 过程将哌嗪基中间体或哌啶基中间体与 3-苄氧基-2-三氟甲磺酸基丙酸甲酯偶联。这两种类似物的产品具有 >98% ee。工艺改进导致每种化合物的合成量达到数公斤。

  DOI：

  10.1021/op020225p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-5-甲氧基苯-1-羰酰肼
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]-三唑并喹唑啉酮的铜催化级联合成

  摘要：

  已经通过铜催化的多米诺反应开发了一种有效且实用的合成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的方法。 2-溴苯甲酰肼与氰胺。该协议使用廉价的 CuI 作为催化剂，不需要其他配体或添加剂。目标产物以良好到极好的收率制备，并且对各种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591565

文献信息

• Facile synthesis, characterization and pharmacological activities of 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and 5,6-dihydro-3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：N. Chidananda、Boja Poojary、V. Sumangala、N. Suchetha Kumari、Prashanth Shetty、T. Arulmoli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.030

  日期：2012.5

  Two new series of compounds namely, 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizoles (5a–j) and 5,6-dihydro-3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizoles (7a–j) were prepared. In continuation of a previously reported study, the first series (5a–j) were synthesized by the cyclocondensation of 4-amino-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (4) with various

  两个新的系列化合物，即3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – j）和5,6-二氢-3,6制备了-二取代-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（7a – j）。在先前报道的研究基础上，第一个系列（5a – j）是通过4-氨基-5-（2-溴-5-甲氧基苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2的环缩合反应合成的，（4-）三唑-3-硫酮（4）与氯氧磷中的各种取代的芳族羧酸和第二系列（7a – j）通过（4）的反应）在对甲苯磺酸存在下用各种取代的芳族醛 （4）与醛（9）的反应提供了用对甲苯磺酸处理的席夫碱（10）而不是环化产物（11）。通过光谱分析在结构上确认了合成的化合物，并研究了它们的抗炎，止痛，抗氧化和抗菌活性。一些测试化合物显示出显着的药理活性。
• An integration of condensation/Ullmann-type coupling/bicyclization sequences: copper-catalyzed three-component direct synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinolin-5(1H)-ones
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Qun Cai、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c4cc03420a

  日期：——

  A highly efficient three-component domino protocol has been developed for the synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinolin-5(1H)-ones from simple and readily available o-halogenated benzohydrazides, aldehydes and nitriles. This domino process involves sequential selective condensation, copper-catalyzed intermolecular C-arylation and bicyclization. Notably, the use of ligands and anaerobic conditions

  已经开发了一种高效的三组分多米诺协议，用于从简单易得的邻卤代苯并肼，醛和苯并[1,2,4]三唑并[1,5-b]异喹啉-5（1H）-酮合成。腈。该多米诺过程涉及顺序选择性缩合，铜催化的分子间C-芳基化和双环化。值得注意的是，在该反应中可以避免使用配体和厌氧条件。
• 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04954503A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, arylloweralkyl, acyl, cycloalkylloweralkylene, and phenylsulfonyl: and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxyloweralkyl of the formula ##STR2## where Z is selected from hydrogen, halogen, loweralkoxy, CF.sub.3, NO.sub.2, and NH.sub.2 ; ##STR3## where Z is as defined above; ##STR4## where Z is as defined above; ##STR5## where R.sub.3 and R.sub.4 are each independently hydrogen and loweralkyl; ##STR6## where Z is as defined above; ##STR7## where R' and R" are each independently hydrogen and loweralkyl; X is hydrogen, loweralkyl, hydroxyl, halogen, loweralkoxy, CF.sub.3, NO.sub.2 and amino; n is an integer of 1 to 4, with the further proviso that R.sub.2 is not loweralkyl when R.sub.1 is hydrogen or acyl and X is chloro; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where appropriate the geometric isomers, the stereoisomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic and antipsychotic agents.

  本发明涉及具有以下通式结构的3-(1-取代-4-哌嗪基)-1H-吲唑类化合物：##STR1## 其中R1为氢、低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级亚烷基和苯磺酰基；R2为氢、低级烷基、羟基低级烷基，其结构式为##STR2## 其中Z选自氢、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和NH2；##STR3## 其中Z如上定义；##STR4## 其中Z如上定义；##STR5## 其中R3和R4各自独立为氢和低级烷基；##STR6## 其中Z如上定义；##STR7## 其中R'和R"各自独立为氢和低级烷基；X为氢、低级烷基、羟基、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和氨基；n为1至4的整数，但当R1为氢或酰基且X为氯时，R2不应当为低级烷基；其药学上可接受的酸加成盐，以及适当时的几何异构体、立体异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为镇痛剂和抗精神病药物的效用。
• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of [1,2,4]-Triazoloquinazolinones
  作者：Zhenbang Lou、Ningning Man、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1055/s-0036-1591565

  日期：2018.6

  An efficient and practical method for the synthesis of 1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones has been developed via the copper-catalyzed domino reactions of readily available substituted N′-acetyl-2-bromobenzohydrazides with cyanamide. The protocol uses inexpensive CuI as the catalyst, and no other ligand or additive was required. The target products were prepared in good to excellent yields with

  已经通过铜催化的多米诺反应开发了一种有效且实用的合成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的方法。 2-溴苯甲酰肼与氰胺。该协议使用廉价的 CuI 作为催化剂，不需要其他配体或添加剂。目标产物以良好到极好的收率制备，并且对各种官能团具有耐受性。
• Synthesis of some new substituted triazolo [4,3-a][1,4] benzodiazepine derivatives as potent anticonvulsants
  作者：B. Narayana、K.K. Vijaya Raj、B.V. Ashalatha、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.003

  日期：2006.3

  Novel 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-(aryl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine s (5a-f) were prepared by treating 7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione with various aromatic acid hydrazides. The newly prepared compounds were characterized by spectral analysis. Compounds were tested for anticonvulsant activity. Four of the tested compounds such as 5a, 5d, 5e

  制备了新型的8-氯-6-（2-氟苯基）-1-（芳基）-4H- [1,2,4]三唑[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂（5a-f）用各种芳香酸酰肼处理7-氯-5-（2-氟苯基）-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮杂-2-硫酮。通过光谱分析对新制备的化合物进行了表征。测试化合物的抗惊厥活性。与标准药物地西epa相比，四种受试化合物（如5a，5d，5e和5f）表现出优异的抗惊厥活性。