2-溴-5-甲氧基苯-1,4-二醇 | 174769-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基苯-1,4-二醇
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxybenzene-1,4-diol
• CAS: 174769-28-9
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: UULJVMWZTSKTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯-1,4-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以95%的产率得到2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  乌洛拉多的石墨内酯 A、C、D 和 H 以及石墨内酯 E 和 F 的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801278
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到2-溴-5-甲氧基苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  乌洛拉多的石墨内酯 A、C、D 和 H 以及石墨内酯 E 和 F 的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801278

文献信息

• Azepine synthesis via a diels-alder reaction
  申请人：State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05476933A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.

  揭示了通过多步合成包括 Diels-Alder 反应制备环庚烯的方法。还揭示了治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉和治疗或预防阿片耐受性的方法，通过向需要此类治疗的动物施用对 NMDA 甘氨酸位点具有高结合能力的环庚烯来实现。
• Analogs of 3-Hydroxy-1<i>H-</i>1-benzazepine-2,5-dione:  Structure−Activity Relationship at <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Glycine Sites
  作者：Anthony P. Guzikowski、Sui Xiong Cai、Stephen A. Espitia、Jon E. Hawkinson、James E. Huettner、Daniel F. Nogales、Minhtam Tran、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960479z

  日期：1996.1.1

  8-bromo (7) analogs being the most active. For HBAD 6, the IC50 in [3H]-DCKA binding assays was 0.013 microM and the Kb values for antagonism of NMDA receptors in oocytes (NR1a/2C) and cortical neurons were 0.026 and 0.048 microM, respectively. HBADs also antagonized AMPA-preferring non-NMDA receptors expressed in oocytes but at a lower potency than corresponding inhibition of NMDA receptors. HBADs demonstrating

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。
• Quinoides and VEGFR2 TKIs influence the fate of hepatocellular carcinoma and its cancer stem cells
  作者：Deniz Cansen Kahraman、Gilles Hanquet、Loïc Jeanmart、Steve Lanners、Peter Šramel、Andrej Boháč、Rengul Cetin-Atalay

  DOI：10.1039/c6md00392c

  日期：——

  Bioactivities of quinoides 1–5 and VEGFR2 TKIs 6–10 in hepatocellular cancer (HCC) and cancer stem cells (HCSCs) were studied. Quinoide 3 was able to eradicate cancer stem cells.

  醌类化合物1-5和VEGFR2 TKIs 6-10在肝细胞癌（HCC）和癌干细胞（HCSCs）中的生物活性进行了研究。醌类化合物3能够根除癌干细胞。
• Electrocyclic Ring Closure of the Enols of Vinyl Quinones. A <i>2H</i>-Chromene Synthesis
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/ol0167199

  日期：2001.11.1

  Thermolysis of enolizable vinyl quinones in polar, aprotic media provides 2H-chromenes. Experimental evidence supports a two-step mechanism in which enolization is followed by a thermal 6pi-electrocyclic reaction of an intermediate quinone methide. Application of this method led to the total synthesis of the reputed structure of an Ageratum juvenile hormone. When enolizable vinyl quinones are the products

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]