(3aR,3bS,5S,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bR,10R,11R,11aS)-7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6,6a,11-trihydroxy-5,10-bis(iodomethyl)-8-methyl-11a-(prop-1-en-2-yl)dodecahydro-3aH-5,9b-epoxyazuleno[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-2-one | 1315567-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,3bS,5S,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bR,10R,11R,11aS)-7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6,6a,11-trihydroxy-5,10-bis(iodomethyl)-8-methyl-11a-(prop-1-en-2-yl)dodecahydro-3aH-5,9b-epoxyazuleno[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,8R,9S,11S,12S,13S,14S,15S,17R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,12,13-trihydroxy-2,11-bis(iodomethyl)-15-methyl-4-prop-1-en-2-yl-5,7,18-trioxapentacyclo[9.6.1.01,9.04,8.013,17]octadecan-6-one
• CAS: 1315567-95-3
• 化学式: C₂₇H₄₂I₂O₈Si
• 分子量: 776.52
• InChiKey: MVCQGKKTRKEJMW-SRCWFGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,5S,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bR,10R,11R,11aS)-7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6,6a,11-trihydroxy-5,10-bis(iodomethyl)-8-methyl-11a-(prop-1-en-2-yl)dodecahydro-3aH-5,9b-epoxyazuleno[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2S,4S,5S,6S,10R,13S,14R,18S,19R,20R)-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,19-dihydroxy-4,8,8,20-tetramethyl-16-oxo-18-(prop-1-en-2-yl)-7,9,15,17-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.014,18]icos-11-en-11-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  daphnane 同源物的网关合成及其蛋白激酶 C 亲和力和细胞生长活性

  摘要：

  达芬烷二萜原酸酯构成了一个结构上引人入胜的天然产物家族，它们表现出一系列显着的有效生物活性。尽管可以获得一些天然水蚤的部分活性信息，但关于非天然同源物或结构变化如何影响作用模式、功能、效力或选择性的信息很少。描述了一种旨在提供对天然和非天然达芬烷的一般合成途径的网关策略，并在该类的两个新成员的合成中加以利用。在这项研究中，通过关键的后期多样化中间体将一种市售的酒石酸盐衍生物精心制成 B 环元化品类似物，以开始探索此类的结构 - 功能关系。蛋白激酶 C 被确定为这些药物的细胞靶点，并评估了它们对人肺和白血病细胞系的活性。天然产物和新型非天然类似物表现出显着的效力，但差向异构环氧化物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1038/nchem.1074
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,5R,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bS,10R,11R,11aS)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,6a,11-trihydroxy-5,10-bis(hydroxymethyl)-8-methyl-11a-(prop-1-en-2-yl)dodecahydro-3aH-5,9b-epoxyazuleno[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(3aR,3bS,5S,6S,6aS,7S,8S,9aR,9bR,10R,11R,11aS)-7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6,6a,11-trihydroxy-5,10-bis(iodomethyl)-8-methyl-11a-(prop-1-en-2-yl)dodecahydro-3aH-5,9b-epoxyazuleno[5',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  daphnane 同源物的网关合成及其蛋白激酶 C 亲和力和细胞生长活性

  摘要：

  达芬烷二萜原酸酯构成了一个结构上引人入胜的天然产物家族，它们表现出一系列显着的有效生物活性。尽管可以获得一些天然水蚤的部分活性信息，但关于非天然同源物或结构变化如何影响作用模式、功能、效力或选择性的信息很少。描述了一种旨在提供对天然和非天然达芬烷的一般合成途径的网关策略，并在该类的两个新成员的合成中加以利用。在这项研究中，通过关键的后期多样化中间体将一种市售的酒石酸盐衍生物精心制成 B 环元化品类似物，以开始探索此类的结构 - 功能关系。蛋白激酶 C 被确定为这些药物的细胞靶点，并评估了它们对人肺和白血病细胞系的活性。天然产物和新型非天然类似物表现出显着的效力，但差向异构环氧化物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1038/nchem.1074