1-对甲苯基-5-苯基-4-咪唑啉 | 136802-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-对甲苯基-5-苯基-4-咪唑啉
• 英文名称: 5-phenyl-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-imidazole-2-thiol；3-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 136802-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• mdl: MFCD06364989
• 分子量: 266.367
• InChiKey: ZFAPMVQZBBZJHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯基-5-苯基-4-咪唑啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,5-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Korohoda, Maria Jolanta; Bojarska, Aleksandra Barbara, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 355 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-对甲苯基-5-苯基-4-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles

  摘要：

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）

  DOI：

  10.3906/kim-2104-54

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of new 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives bearing different heterocyclic rings
  作者：Leyla Yurttaş、Funda Tay、Şeref Demirayak

  DOI：10.3109/14756366.2014.945168

  日期：2015.5.4

  Twenty-five new N-[4-(benzothiazole-2-yl)phenyl]acetamide derivatives bearing different heterocyclic ring systems were synthesized using 2-(4-aminophenyl)benzothiazole structure as a pharmacophoric group. Final compounds were screened for their potential antitumor activity in vitro against approximately 60 human tumor cell lines derived from nine neoplastic diseases at National Cancer Institute, USA

  使用2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构作为药效基团，合成了二十五个带有不同杂环系统的N- [4-（苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物。在美国国家癌症研究所，对最终化合物在体外针对约60种源自9种肿瘤疾病的人类肿瘤细胞系的潜在抗肿瘤活性进行了筛选。通过微波辐射使4-氨基苯甲酸和2-氨基苯硫酚在多磷酸中反应，制得2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构。乙酰化反应后，获得酰胺化合物2a和2b，然后使其与2-巯基（苯并）咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物在丙酮中在碳酸钾存在下反应，得到最终化合物（3-27）。在所有测试的化合物中，化合物10，
• Synthesis, characterization, COX1/2 inhibition and molecular modeling studies on novel 2-thio-diarylimidazoles
  作者：Şahin, Zafer、Bender, Ceysu、Berk, Barkın、Biltekin Kaleli, Sevde Nur、Demirayak, Şeref、Koçoğlu Kalkan, Melike、Yurttaş, Leyla

  DOI：10.3906/kim-2104-54

  日期：——

  Heterocyclic compounds with diaryl substituents have been a milestone approach for selective cyclooxygenase 2 (COX 2) inhibition by bioisosteric replacements and modifications. It is also known that thiazole derivatives have different pharmacological activities. In this study, nine novel 2-[(1,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)thio]-N-(thiazole-2-yl)acetamide derivatives (Compound 1-9) were synthesized via the reaction of 1,5-disubstitued phenyl-imidazole-2-thiole and N-thiazole acetamide. The inhibitory effects of COX-1 and COX-2 enzymes were tested for the synthesized compounds. Enzyme-ligand interactions of the most active compound on COX subtypes were elucidated by molecular modeling studies. The percent inhibitory effect for compound 1, which is the naked derivative among all the compounds, was found to be the most active on COX-2 at 10 μM concentration (C1cox-2: 88%, SC-560cox-2: 98.2%, C1cox-1: 60.9%); whereas compound 9 showed the highest inhibitory effect and was found to be the most selective derivative on COX-1 isoenzyme (C9cox-1: 85%, DuP-697cox-1: 97.2%, C9cox-2: 57.9%)

  具有二芳基取代基的杂环化合物已成为通过生物电子等排替换和修饰选择性抑制环氧合酶 2 (COX 2) 的里程碑式方法。还已知噻唑衍生物具有不同的药理活性。在本研究中，通过以下反应合成了九种新型2-[(1,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(噻唑-2-基)乙酰胺衍生物(化合物1-9) 1,5-二取代的苯基-咪唑-2-硫醇和N-噻唑乙酰胺。测试了合成化合物的COX-1和COX-2酶的抑制作用。通过分子模型研究阐明了最活跃的化合物对 COX 亚型的酶-配体相互作用。化合物 1（所有化合物中的裸衍生物）的抑制百分比在 10 μM 浓度下对 COX-2 最具活性（C1cox-2：88%，SC-560cox-2：98.2%， C1cox-1: 60.9%);而化合物9显示出最高的抑制效果，并且被发现是对COX-1同工酶最具选择性的衍生物（C9cox-1：85％，DuP-697cox-1：97.2％，C9cox-2：57.9％）
• Korohoda, Maria Jolanta; Bojarska, Aleksandra Barbara, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 355 - 360
  作者：Korohoda, Maria Jolanta、Bojarska, Aleksandra Barbara

  DOI：——

  日期：——