(2S,5S)-1-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]-2,5-diphenylpyrrolidine | 1374113-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]-2,5-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1374113-77-5
• 化学式: C₃₅H₃₁N₂P
• 分子量: 510.618
• InChiKey: JXQLHOLMNNMITG-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-双(甲磺酰氧基)-1,4-二苯基丁烷 在 肼 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-1-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]-2,5-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磷杂S作为不对称铃木-宫浦交叉偶联的合适配体

  摘要：

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。

  DOI：

  10.1021/jo300548z
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-methoxy-3-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 奎宁环 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 六氟异丙醇 、 (2S,5S)-1-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]-2,5-diphenylpyrrolidine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 甲胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5-amino-4-(2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-6-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)picolinate 、 (+)-methyl 5-amino-4-(2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-6-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 (±)-链黑素的全合成：利用闭环复分解从头形成吡啶的第一代和第二代路线

  摘要：

  描述了 (±)-链黑素的全合成，这是一种有效的四环氨基喹啉-5,8-二酮抗肿瘤抗生素，于 20 世纪 70 年代进入 II 期临床试验。描述了构建关键五取代吡啶片段的两种途径，两者都依赖于闭环复分解，但在环化前体的取代和复杂性方面有所不同。两条路线都很短且产量高，第二代方法最终通过 14 个线性步骤提供 (±)-链黑素，并且从廉价的乙醛酸乙酯中获得 11% 的总产率。这种合成将允许设计和创建类似药物的后期天然产物类似物，以解决药理学限制。此外，在具有挑战性的不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中对许多手性配体的评估使得首次能够制备对映体富集（高达 42% ee）的合成链黑素中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402388f