6-bromo-2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline | 33106-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline
• CAS: 33106-86-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₃N₂
• 分子量: 394.891
• InChiKey: MYYPYTLAEHMKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.0-144.0 °C
• 沸点：
  395.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3-(diethylaminomethyl)-6-bromoquinoxalin-2-ylmethyl)diethylamine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用取代基效应更好地理解双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物与胺的反应

  摘要：

  从反应机理的观点看，双（溴甲基）喹喔啉N-氧化物与胺的反应是令人感兴趣的，这是由于已报道的该大类化合物的生物活性。当考虑到C6或C7取代的单-N-氧化物时，该反应的复杂机理（特别是在伯胺的情况下）更加复杂。在该研究中，报道了一系列2,3-双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物的合成及随后的表征。实验和计算证据表明，与二乙胺的反应中观察到的产物比率反映了C6 / C7取代基和N的影响。最初的亲核取代反应中的-氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/jo062380y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-bromo-2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  利用取代基效应更好地理解双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物与胺的反应

  摘要：

  从反应机理的观点看，双（溴甲基）喹喔啉N-氧化物与胺的反应是令人感兴趣的，这是由于已报道的该大类化合物的生物活性。当考虑到C6或C7取代的单-N-氧化物时，该反应的复杂机理（特别是在伯胺的情况下）更加复杂。在该研究中，报道了一系列2,3-双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物的合成及随后的表征。实验和计算证据表明，与二乙胺的反应中观察到的产物比率反映了C6 / C7取代基和N的影响。最初的亲核取代反应中的-氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/jo062380y

文献信息

• Luminescent bis(benzo[<i>d</i>]thiazolyl)quinoxaline: facile synthesis, nucleic acid and protein BSA interaction, live-cell imaging, biopharmaceutical research and cancer theranostic application
  作者：Lavanya Thilak Babu、Gajanan Raosaheb Jadhav、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/c9ra01498e

  日期：——

  A series of luminescent bis(benzo[d]thiazolyl)quinoxalines have been synthesized and their fluorescence properties, anticancer potency, DNA and BSA interactions, cellular uptake, and metabolic stabilities are investigated.

  已合成一系列发光的双(苯并[d]噻唑基)喹喔啉化合物，并研究了它们的荧光特性、抗癌效力、与DNA和BSA的相互作用、细胞摄取以及代谢稳定性。
• Cu(<scp>ii</scp>), Ir(<scp>i</scp>) and CuO nanocatalyzed mild synthesis of luminescent symmetrical and unsymmetrical bis(triazolylmethyl)quinoxalines: biocompatibility, cytotoxicity, live cell imaging and biomolecular interaction
  作者：Santanu Maiti、Nilmadhab Roy、Lavanya Thilak Babu、Prithvi Moharana、C. C. Athira、E. Darsana Sreedhar、Sourav De、S. K. Ashok Kumar、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/c9nj03131f

  日期：——

  Quinoxaline derivatives play versatile roles in various fields of science. Thus different types of scaffolds have been designed with these quinoxaline moieties to make them more efficient for preparation of various biologically active materials in the pharmaceutical industry. The ability of quinoxaline moieties has been reinforced by introducing triazole rings into them with the aid of a “click reaction”

  喹喔啉衍生物在科学的各个领域发挥着多方面的作用。因此，已经设计了具有这些喹喔啉部分的不同类型的支架，以使其在制药工业中更有效地用于制备各种生物活性材料。在环境友好的绿色技术存在下，在Cu（II）催化剂存在下以及在微波下存在CuO纳米材料的情况下，通过“点击反应”将三唑环引入三唑环，从而增强了喹喔啉部分的能力。辐射。我们工作的新颖性主要集中在引入不对称三唑环以及使用Ir（I）在水介质中的催化作用以及CuO纳米材料在各种生物介质中催化“点击反应”的能力。DNA和BSA结合研究，稳定性研究，粘度研究和MTT分析已得到明确的证据，证实了我们合成的双（三唑基甲基）喹喔啉化合物作为细胞毒性剂的作用。由于这些支架的活细胞检测能力，高细胞摄取，生物相容性和高细胞选择性，最终化合物6g已被确立为癌症治疗药物。
• Mitochondria-Targeting Click-Derived Pyridinyltriazolylmethylquinoxaline-Based Y-Shaped Binuclear Luminescent Ruthenium(II) and Iridium(III) Complexes as Cancer Theranostic Agents
  作者：Nilmadhab Roy、Utsav Sen、Yukti Madaan、Venkatesan Muthukumar、Seshu Varddhan、Suban K. Sahoo、Debashis Panda、Bipasha Bose、Priyankar Paira

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02928

  日期：2020.12.7

  adenocarcinoma cell HT-29 indicates that mitochondria are the key cellular target for destroying cancer cells. Mitochondrial dysfunction and G2/M phase cell cycle arrest in HT-29 cell were found to be involved in the apoptotic cell death pathway induced by the test complexes [Ir2L] and [RuIrL]. These results validate the concept that these types of complexes will be reasonably able to exert great potential

  由于一些负面问题，市场上可买到的药物在治疗癌症中已逐渐失去其重要性。为了发现能够诊断并抑制癌细胞生长的合适药物，我们渴望开发一组治疗毛发金属复合物，这些复合物将（i）靶向特异性，（ii）具有细胞选择性，从而使正常细胞不受影响，（iii）水溶性，（iv）癌细胞可渗透，和（v）发光，有益于永远治愈癌症。因此，为了达到我们的目标，我们使用点击衍生的吡啶基三唑基甲基喹喔啉配体，然后进行金属配位，制备了新颖的基于Ru（II）和Ir（III）的双金属和杂双金属支架。顺式-二氨基二氯铂（II）]以及与DNA和血清白蛋白的优异结合功效。配合物[（η 6 - p -cymene）（η 5 -Cp *）的Ru II铱III氯2（K 2 -N，NL）]（PF 6）2 [ RuIrL ]表现出对所有的人癌细胞的最佳cytoselectivity就效能，选择性和荧光量子产率而言，被认为是最重要的癌症治疗药物。复合物[
• Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-01061

  日期：——

  Quinoxaline derivatives having bis(fluoromethyl), bis(chloromethyl), or bis(iodomethyl) groups at the 2- and 3-positions, and various electron-donating/withdrawing substituents at the 6- and/or 7-positions, were synthesized. Their antibacterial and antifungal activities were evaluated by means of minimum inhibitory concentration assays. The relationships between the substituents and the antimicrobial activities of the quinoxaline derivatives indicate that the electrophilicity of the halomethyl units plays an important role in generating the antimicrobial activity.

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Keisuke Kurita、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.12.002

  日期：2012.4

  We synthesized 12 derivatives of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline with substituents at the 6-and/or 7-positions, and evaluated their activities against bacteria and fungi. Of the 12 compounds, nine (1a-h, 1j, and 1k) showed antibacterial activity. The derivative 1g, which bears a trifluoromethyl group at the 6-position, showed the highest activity against Gram-positive bacteria, while 1c, which has a fluoro-group at the 6-position, showed the widest antifungal activity spectrum. However, only the derivative with an ethyl ester substitution, 1k showed activity against Gram-negative bacteria. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.