3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯 | 61463-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-propenyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-allylbenzoate；m-Allylmethylbenzoat；methyl 3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 61463-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LBALXZYFQJNUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 3-(2-羟乙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase Inhibitors. 3. SAR of 3-(Carboxyarylalkyl)coformycin Aglycon Analogues

  摘要：

  N3-Substituted coformycin aglycon analogues with improved AMP deaminase (AMPDA) inhibitory potency are described. Replacement of the 5-carboxypentyl substituent in the lead AMPDA inhibitor 3-(5-carboxypentyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (2) described in the previous article with various carboxyarylalkyl groups resulted in compounds with 10-100-fold improved AMPDA inhibitory potencies. The optimal N3 substituent had m-carboxyphenyl with a two-carbon alkyl tether. For example, 3-[2-(3-carboxy-5-ethylphenyl)-ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d] [1,3]diazepin-8-ol (43g) inhibited human AMPDA with a K-i = 0.06 mu M. The compounds within the series also exhibited >1000-fold specificity for AMPDA relative to adenosine deaminase.

  DOI：

  10.1021/jm990448e
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 3-氯丙烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  醚溶剂中的功能化芳基锌化合物：由芳基碘化物和锌粉直接合成，并用于与烯丙基卤化物进行Pd催化反应。

  摘要：

  通过锌粉与芳基碘化物的反应可方便地以高收率制备芳基锌化合物ArZnX，芳基碘化物在邻位含有吸电子基团，例如CO（2）CH（3），CN，Br或CF（3） -在70摄氏度的THF，100摄氏度或130摄氏度的二甘醇二甲醚中的间位或对位或电子给体基团，例如CH（3），OCH（3）或H 。Pd（dba）（2）对这些ArZnX醚溶液与烯丙基卤化物的交叉偶联显示出优异的高效催化作用，从而以高收率提供了多种官能化的烯丙基苯。反应大部分在0mol％，5mol％催化剂存在下进行5-30min。通过两个反应将芳基碘化物转化为烯丙基苯可以在一个罐中完成。

  DOI：

  10.1021/jo026746s

文献信息

• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• Chiral Counteranion Strategy for Asymmetric Oxidative C(sp³)H/C(sp³)H Coupling: Enantioselective α-Allylation of Aldehydes with Terminal Alkenes
  作者：Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Yu-Jia Zhai、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201408199

  日期：2014.11.3

  The first enantioselective α‐allylation of aldehydes with terminal alkenes has been realized by combining asymmetric counteranion catalysis and palladium‐catalyzed allylic CH activation. This method can tolerate a wide scope of α‐branched aromatic aldehydes and terminal alkenes, thus affording allylation products in high yields and with good to excellent levels of enantioselectivity. Importantly,

  醛与末端烯烃的首次对映选择性α-烯丙基化是通过不对称抗衡阴离子催化和钯催化的烯丙基CH活化相结合而实现的。此方法可耐受各种α-支化芳族醛和末端烯烃，因此可提供高收率的烯丙基化产物，并且具有良好的至优异的对映选择性。重要的是，这些发现为将来建立对映选择性CH / CH偶联反应提出了一种新的策略。
• Highly Enantioselective Allylic C–H Alkylation of Terminal Olefins with Pyrazol-5-ones Enabled by Cooperative Catalysis of Palladium Complex and Brønsted Acid
  作者：Hua-Chen Lin、Pu-Sheng Wang、Zhong-Lin Tao、Yu-Gen Chen、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.6b08236

  日期：2016.11.2

  A highly enantioselective allylic C-H alkylation reaction of allylarenes with pyrazol-5-ones has been established by the cooperative catalysis of a chiral palladium complex and chiral Brønsted acid to afford a wide spectrum of functionalized chiral N-heterocycles with an all-carbon quaternary stereogenic center in high yields and with high levels of enantioselectivity (up to 96% ee), wherein the chiral

  通过手性钯配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化，建立了烯丙基芳烃与吡唑-5-酮的高度对映选择性烯丙基 CH 烷基化反应，以提供具有全碳四元立体中心的功能化手性 N-杂环以高产率和高水平的对映选择性（高达 96% ee），其中手性配体和磷酸对立体选择性的控制显示出协同作用。此外，已实现钯催化的 1,4-戊二烯与 5-吡唑酮的不对称烯丙基 CH 烷基化，以提供高对映选择性的高度官能化的 5-吡唑酮。在这种情况下，手性配体控制立体选择性，而非手性布朗斯台德酸、2-氟苯甲酸、结果证明它是比手性磷酸更好的助催化剂。在手性亚磷酰胺的联萘骨架的 3,3'-位置安装缺电子取代基实际上有利于烯丙基 CH 氧化，因为它们在醌衍生物氧化剂存在下仍然存在。这些烯丙基 CH 烷基化反应在温和条件下顺利进行，并且可以耐受多种底物。所得的高度官能化的手性 pyrazol-5-ones 已被应用于通过经典转化制备结构更加多样化的杂环。手性亚磷酰胺的联萘骨架的
• Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070021454A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式（I）及其互变异构体的螺环吡啶化合物，这些化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08211904B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及公式(I)的螺环吡啶化合物及其互变异构体，其为β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及将这些化合物和组合物用于治疗涉及β-分泌酶酶的疾病的用途。