3-丙-2-烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 17280-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-丙-2-烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 3-(2-propenoyl)-2-benzoxazolidinone
• 英文别名: 3-acryloyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；3-(2-propenoyl)-2-benzoxazolinone；3-acryloyl-3H-benzooxazol-2-one；N-Acryloylbenzoxazolon .；N-Acrylobenzoxazolinone；2(3H)-Benzoxazolone, 3-(1-oxo-2-propenyl)-；3-prop-2-enoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 17280-79-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: PTUSBBZLXOAAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  303.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-酮 、 六氯环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2-carbonyl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和 3-酰基苯并恶唑啉酮 - 二烯合成反应中的亲二烯体。一世

  摘要：

  已经表明，不饱和的 3-酰基苯并恶唑啉酮很容易参与与环戊二烯的反应，并得到相应的 3-(双环[2,2,1]庚-5-烯-2-羰基)苯并恶唑啉酮的良好产率。

  DOI：

  10.1007/bf00565941
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-丙-2-烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>Cis</i>-Substituted Tetrahydropyrans: Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Oxa-Conjugate Cyclization of α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoki Ichinokawa、Kenkichi Noto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo202179s

  日期：2012.3.16

  for the synthesis of tetrahydropyrans. However, it has been known that stereochemical outcome of IOCC depends on the local structure of substrates and sometimes requires harsh reaction conditions and/or prolonged reaction times for selective formation of 2,6-cis-substituted tetrahydropyrans. These shortcomings limit the feasibility of IOCC in the context of complex natural product synthesis. In this

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions: Effect of the Achiral Template on Reactivity and Selectivity
  作者：Mukund Sibi、Jianxie Chen、Levi Stanley

  DOI：10.1055/s-2007-968014

  日期：2007.2

  Several achiral templates have been evaluated in chiral Lewis acid mediated enantioselective Diels-Alder reactions. Templates such as pyrrolidinones and pyrazolidinones that are capable of forming six-membered chelates with the Lewis acid exhibited the best reactivity and highest selectivity.

  已经在手性路易斯酸介导的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中评估了几种非手性模板。能够与路易斯酸形成六元螯合物的吡咯烷酮和吡唑烷酮等模板表现出最好的反应性和最高的选择性。
• Crotylations of α-Carbonyl Radicals with Crotylstannane
  作者：Mukund P. Sibi、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol026510a

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Electrophilic radicals undergo crotylation with crotylstannane with moderate to good efficiency. The reaction provides the syn isomer as the major product. The present methodology is complementary to Claisen protocols for the synthesis of gamma,delta-unsaturated carboxylic acid derivatives. Details of the new radical methodology are presented.
• Synthesis of some N-acylbenzoxazolinones
  作者：N. A. Aliev、S. N. Ivanova、N. N. Mel'nikov、N. I. Shvetsov-Shilovskii

  DOI：10.1007/bf00945359

  日期：——
• Reaction of some amines with unsaturated N-acylbenzoxazolones
  作者：N. A. Aliev、R. Razakov、N. D. Abdullaev、Ch. Sh. Kadyrov

  DOI：10.1007/bf00487107

  日期：1974.8