3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-p-tolylpropionamide | 1293920-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-p-tolylpropionamide
• 英文别名: 3-(2,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 1293920-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: MHBVPPWUWDDLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-p-tolylpropionamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-p-tolylpropionamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Modification of gamma-carbolines with N-substituted propionamides as a new approach to mitoprotective agents

  摘要：

  在氟化铯的催化下，N-取代丙烯酰胺与γ-羰基化合物发生反应，从而提出了一种用 N-取代丙酰胺片段修饰具有生物活性的γ-羰基化合物的方法。研究了合成的化合物对脑部线粒体功能特性的影响，特别是对大鼠脑部线粒体膜电位、钙诱导的 "膨胀 "和钙容的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0110-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-2-丙烯酰胺 、 2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 对苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-p-tolylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Modification of gamma-carbolines with N-substituted propionamides as a new approach to mitoprotective agents

  摘要：

  在氟化铯的催化下，N-取代丙烯酰胺与γ-羰基化合物发生反应，从而提出了一种用 N-取代丙酰胺片段修饰具有生物活性的γ-羰基化合物的方法。研究了合成的化合物对脑部线粒体功能特性的影响，特别是对大鼠脑部线粒体膜电位、钙诱导的 "膨胀 "和钙容的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0110-5

文献信息

• US9115137B2
  申请人：——

  公开号：US9115137B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Modification of gamma-carbolines with N-substituted propionamides as a new approach to mitoprotective agents
  作者：S. O. Bachurin、D. V. Vinogradova、E. F. Shevtsova、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov

  DOI：10.1007/s11172-013-0110-5

  日期：2013.3

  An approach to the modification of biologically active gamma-carbolines with the N-substituted propionamide fragments by the reaction of N-substituted acrylamides with gamma-carbolines catalyzed by cesium fluoride has been suggested. The compounds synthesized were studied for the influence on the functional characteristics of brain mitochondria, in particular, on the membrane potential, calcium-induced “swelling” and calcium capasity of the rat brain mitochondria.

  在氟化铯的催化下，N-取代丙烯酰胺与γ-羰基化合物发生反应，从而提出了一种用 N-取代丙酰胺片段修饰具有生物活性的γ-羰基化合物的方法。研究了合成的化合物对脑部线粒体功能特性的影响，特别是对大鼠脑部线粒体膜电位、钙诱导的 "膨胀 "和钙容的影响。