(S)-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one | 911294-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one
• 英文别名: (5S)-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one；(5S)-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one
• CAS: 911294-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: IGPGLKQCGAOAHM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到yashabushidiol B (1,7-diphenylheptane-(3R)-(5R)-diol)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones

  摘要：

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo401284c
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔酸,3-羰基-5-苯基-,乙基酯 在 正丁基锂 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (S)-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones

  摘要：

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo401284c

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Cascade Wacker−Heck Reaction:  Chemoselective Coupling of Two Electron-Deficient Reactants
  作者：Franck Silva、Maud Reiter、Rebecca Mills-Webb、Marcin Sawicki、Daniel Klär、Nicolas Bensel、Alain Wagner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo061292a

  日期：2006.10.1

  acrylate, two electron-deficient reactants. With β-hydroxy ynones, this cascade Wacker−Heck process gave access to highly functionalized tri- or tetrasubstituted dihydropyranones featuring an unusual dienic system. For diastereomerically pure and for enantioenriched β-hydroxyynones, these reactions proceed without affecting the stereochemical integrity of the existing stereocenters. In addition, tetrasubstituted

  开发了一种新颖的钯（II）催化的氧羰基钯化工艺，该工艺允许羟基炔酮与丙烯酸乙酯（两种电子不足的反应物）进行精心策划的结合。借助β-羟基炔酮，这种级联的Wacker-Heck工艺可以获得具有独特二烯体系的高度官能化的三或四取代的二氢吡喃酮。对于非对映体纯的和对映体富集的β-羟基炔酮，进行这些反应时不会影响现有立体中心的立体化学完整性。另外，当使用α-羟基炔酮和丙烯酸乙酯作为起始原料时，可以制备四取代的呋喃酮。环化后获得的二氢吡喃酮和呋喃酮是新颖的化合物，
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.