2-{[(1H-1,3-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-1H-1,3-benzimidazole | 21224-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[(1H-1,3-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 1,2-bis(benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethane；NSC191952；1H,1'H-2,2-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-benzoimidazole；2-{[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole；2-[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 21224-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S₂
• mdl: MFCD00408693
• 分子量: 326.446
• InChiKey: UNRLFDLJCJWWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (decomp)
• 沸点：
  617.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丙烷-2-酮 、 2-{[(1H-1,3-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-1H-1,3-benzimidazole 在 碘 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2'-（二硫代二酰基）-和2,2'-[烷二基双（硫烷基）]-双苯并咪唑鎓盐的N-和SS-乙酰基衍生物的聚碘的合成

  摘要：

  在没有溶剂，碱性介质和催化剂的情况下，在元素碘存在下，2,2'-（二硫代二烷基）-和2,2'-[链烷二基双（硫烷基）]-双苯并咪唑与脂肪族，芳香族和杂环α-碘酮反应所述的聚碘ñ -和小号-小号-acetonyl衍生物。烷基化反应的选择性取决于起始底物的结构。在二硫化物的情况下，反应涉及硫原子以产生迄今未知的二硫鎓衍生物。在硫原子之间引入有机桥导致形成2,2'-[链烷二基双（硫烷基）]双苯并咪唑N-丙酮基衍生物的聚碘化物。

  DOI：

  10.1134/s1070428019080153
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-400 chloride form 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到2-{[(1H-1,3-benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的阴离子合成 2-巯基苯并噻唑和 2-巯基-苯并咪唑衍生物

  摘要：

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例

  DOI：

  10.1080/00304940509354982

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Suri, O.P.; Khajuria, R.K.; Saxena, D.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 813 - 814
  作者：Suri, O.P.、Khajuria, R.K.、Saxena, D.B.、Rawat, N.S.、Atal, C.K.

  DOI：——

  日期：——
• Saxena, D. B.; Khajuria, R. K.; Suri, O. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 681 - 683
  作者：Saxena, D. B.、Khajuria, R. K.、Suri, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Korotkikh; Shvaika, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1037 - 1046
  作者：Korotkikh、Shvaika

  DOI：——

  日期：——
• Crown ethers based on bis(benzimidazol-2-yl)alkanes and 1,2-bis(benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethane
  作者：Yu. E. Ivanov、D. E. Stepanov、A. A. Yavolovskii、O. V. Shishkin、V. V. D’yakonenko、G. L. Kamalov

  DOI：10.1134/s1070363212010239

  日期：2012.1

  Dibenzimidazo crown ethers were synthesized by alkylation of alpha,omega-bis(benzimidazol-2-yl)alkanes and 1,2-bis(benzimidazol-2-ylsulfanyl)ethane with tri- and tetraethylene glycol bis(4-toluenesulfonates). The structure of 6,7,9,10,12,13,21,22-octahydro[1,14,6,9,4,11]dioxadithiadiazacyclohexadecino[4,5-a:11,10-a']dibenzimidazole was studied by X-ray analysis.