1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol | 1253754-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1253754-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: MVQNBNAIBUAVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol 在 四丁基硫酸氢铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)-2H-thiopyran-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的炔丙基醇与2-巯基咪唑的[3 + 3]环加成反应合成噻嗪基咪唑

  摘要：

  据报道，硫和硒取代的炔丙醇与2-巯基咪唑的熔融合成噻嗪基咪唑。该协议可用于多种炔丙醇与三种类型的2-巯基咪唑的[3 + 3]环化反应。反应是区域选择性的，原子经济的和通用的。进一步的重金属化以及连续的水合和烷基化可以提供更有用的噻嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900367
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以93%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的炔丙基醇与2-巯基咪唑的[3 + 3]环加成反应合成噻嗪基咪唑

  摘要：

  据报道，硫和硒取代的炔丙醇与2-巯基咪唑的熔融合成噻嗪基咪唑。该协议可用于多种炔丙醇与三种类型的2-巯基咪唑的[3 + 3]环化反应。反应是区域选择性的，原子经济的和通用的。进一步的重金属化以及连续的水合和烷基化可以提供更有用的噻嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900367

文献信息

• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。