Z-L-Leu-D-Phe-L-Pro-OMe | 73870-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Leu-D-Phe-L-Pro-OMe
• 英文别名: (Z)-Leu-D-Phe-Pro-OMe；1-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanyl]L-proline-methyl ester；1-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanyl]L-prolin-methylester
• CAS: 73870-99-2
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: LZVGQZMYUHKLDJ-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Leu-D-Phe-L-Pro-OMe 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(N-L-leucyl-L-phenylalanyl)-L-proline-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some tripeptide derivatives related to gramicidin S and their identification in its partial hydrolysates by gas chromatography.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.427
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(Phenylmethoxy)-carbonyl]-D-phenylalanyl]-L-proline methyl ester 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Z-L-Leu-D-Phe-L-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some tripeptide derivatives related to gramicidin S and their identification in its partial hydrolysates by gas chromatography.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.427

文献信息

• Synthesis of Gramicidin S (GS) Analogs, [3–4-δAva]–GS and [3–4,3′–4′-Bis(δAva)]–GS (δAVa=5-Aminovaleric Acid)
  作者：Shosuke Sofuku、Yasutaro Sugiyama、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.59.185

  日期：1986.1

  Gramicidin S (GS) analogs, [δAva3–4]–GS and [δAva3–4,3′–4′]–GS, were synthesized. Both of these peptides are analogs in which one or two l-leucyl-d-phenylalanyl residues of GS are replaced by one or two 5-aminovaleric acid residues. The CD spectrum of the mono-substituted analog has two troughs as that of GS. However, this analog showed almost no antimicrobial activity. Moreover, the di-substituted analog showed a CD spectrum that is ascribed to a random structure and had no antimicrobial activity.

  合成了短杆菌肽 S (GS) 类似物 [δAva3–4]–GS 和 [δAva3–4,3'–4']–GS。这两种肽都是类似物，其中GS的一个或两个1-亮氨酰-d-苯丙氨酰残基被一个或两个5-氨基戊酸残基取代。单取代类似物的 CD 谱与 GS 一样有两个波谷。然而，这种类似物几乎没有表现出抗菌活性。此外，二取代类似物显示出归因于随机结构的圆二色光谱并且没有抗菌活性。
• Synth�se de laL-valyl-L-(?-carbobenzoxy)-ornithyl-L-leucyl-D-ph�nylalanyl-L-proline
  作者：Ingeborg Schumann、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19520350709

  日期：1952.12.1

  AbstractThe synthesis of L‐valyl‐δ‐CBO‐L‐ornithyl‐L‐leucyl‐D‐phényl‐alanyl‐L‐proline, which could be an intermediary product for the synthesis of Gramicidin S, has been achieved.
• The Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S
  作者：Bernard F. Erlanger、Howard Sachs、Erwin Brand

  DOI：10.1021/ja01636a022

  日期：1954.4
• Harris; Work, Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 196,198
  作者：Harris、Work

  DOI：——

  日期：——