2-(4-chloro-3-nitrophenyl)acetonitrile | 51250-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 51250-90-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD03195935
• 分子量: 196.593
• InChiKey: QPAQAMJCBZXCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-nitrophenyl)acetonitrile 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [3-iodo-4-(4-methoxy-phenoxy)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效合成3-碘甲氧嘧啶的方法及其有效的低温疗法

  摘要：

  我们开发了一种新的高效3-碘代乙胺（T 1 AM）合成方法，与传统方法相比，该方法具有合成步骤更少，总收率更高的优点。我们的动物研究表明，通过该方法合成的T 1 AM在非冬眠小鼠中发挥了强大的低温作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180382
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-(4-chloro-3-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效合成3-碘甲氧嘧啶的方法及其有效的低温疗法

  摘要：

  我们开发了一种新的高效3-碘代乙胺（T 1 AM）合成方法，与传统方法相比，该方法具有合成步骤更少，总收率更高的优点。我们的动物研究表明，通过该方法合成的T 1 AM在非冬眠小鼠中发挥了强大的低温作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180382

文献信息

• A New Efficient Synthetic Method for 3-Iodothyronamine and Its Potent Hypothermic Efficacy
  作者：Joong-Gon Kim、Young-Kyu Song、Su-Yeon Jeon、Ye-Ji Lim、Hyunwoo Ju、Inho Choi、Chan-Moon Chung

  DOI：10.1002/cjoc.201180382

  日期：2011.10

  We developed a new efficient synthetic method for a 3‐iodothyronamine (T1AM) that has advantages of less synthetic steps and much higher overall yield compared to those in the conventional method. Our animal study showed that T1AM synthesized by the method exerted a potent hypothermic effect in non‐hibernator mice.

  我们开发了一种新的高效3-碘代乙胺（T 1 AM）合成方法，与传统方法相比，该方法具有合成步骤更少，总收率更高的优点。我们的动物研究表明，通过该方法合成的T 1 AM在非冬眠小鼠中发挥了强大的低温作用。