8-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole | 1190604-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 8-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[4,5-e][2,1]benzoxazole
• CAS: 1190604-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: VAXAYVNQRXTMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑和二氮杂卓部分的新型杂化物：设计、合成、表征、分子对接研究及其与苯二氮卓受体的体外相互作用

  摘要：

  摘要 苯二氮卓类药物是世界上最广泛使用的药物之一。它们用于多种适应症，包括焦虑、失眠、肌肉松弛、缓解中枢神经系统病理引起的痉挛和癫痫。在这项工作中，我们通过合适的苯并咪唑衍生物与甘氨酸的反应合成了一些基于苯并咪唑和二氮杂卓支架的新杂化物。NMR 谱、IR 和质量以及元素分析证实了标题化合物的结构。还检查了标题化合物对 HEK293 细胞中表达的重组苯二氮卓受体 ( αxβ 2/3 γ 2, x = 1–3, 5) 的体外相互作用。结果表明，标题化合物对α 1 β 2 γ 2 亚型表现出合适的亲和力（K i = 16–29 nM）。为了更深入地了解它们与苯二氮卓受体的相互作用，采用了分子动力学模拟。根据分子动力学模拟结果，Pro85、Leu103、Pro101、Gln102、Ile79、Ser80、Pro17、Leu82和Val84通过疏水作用与最有效的配体相互作用，Asp86和Leu87通过氢键相互作用与配体相互作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2136246
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑和二氮杂卓部分的新型杂化物：设计、合成、表征、分子对接研究及其与苯二氮卓受体的体外相互作用

  摘要：

  摘要 苯二氮卓类药物是世界上最广泛使用的药物之一。它们用于多种适应症，包括焦虑、失眠、肌肉松弛、缓解中枢神经系统病理引起的痉挛和癫痫。在这项工作中，我们通过合适的苯并咪唑衍生物与甘氨酸的反应合成了一些基于苯并咪唑和二氮杂卓支架的新杂化物。NMR 谱、IR 和质量以及元素分析证实了标题化合物的结构。还检查了标题化合物对 HEK293 细胞中表达的重组苯二氮卓受体 ( αxβ 2/3 γ 2, x = 1–3, 5) 的体外相互作用。结果表明，标题化合物对α 1 β 2 γ 2 亚型表现出合适的亲和力（K i = 16–29 nM）。为了更深入地了解它们与苯二氮卓受体的相互作用，采用了分子动力学模拟。根据分子动力学模拟结果，Pro85、Leu103、Pro101、Gln102、Ile79、Ser80、Pro17、Leu82和Val84通过疏水作用与最有效的配体相互作用，Asp86和Leu87通过氢键相互作用与配体相互作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2136246

文献信息

• Synthesis of imidazo[4,5-a]acridones and imidazo[4,5-a]acridines as potential antibacterial agents
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Zahra Bakhtiarpoor、Ala Orafaie

  DOI：10.1007/s00706-009-0109-7

  日期：2009.6

  AbstractNew imidazo[4,5-a]acridone derivatives were synthesized from the rearrangement of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles. New imidazo[4,5-a]acridines were obtained from the reaction of imidazo[4,5-a]acridones in boiling POCl3. All of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to streptomycin as reference drug. Graphical abstract

  摘要从3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[ c ]异恶唑的重排反应合成了新的咪唑并[4,5- a ] ac啶酮衍生物。新咪唑并[4,5一]吖啶从咪唑的反应[4,5-获得一个]吖啶酮在沸腾的POCl 3。所有这些化合物均显示出与链霉素作为参考药物相当的抗菌活性。 图形概要
• Synthesis, antiviral, and cytotoxic investigation of imidazo[4,5-a]acridones
  作者：Leila Rezaei Daghigh、Mehdi Pordel、Abolghasem Davoodnia、Maryam Jajarmi

  DOI：10.1007/s00044-015-1438-1

  日期：2015.11

  The importance of virus infections and the early successes with some antiviral drugs have prompted the search for new agents, and it has been focused on compounds that are active against herpesviruses, retroviruses, and rhinoviruses. In this paper, 3H-imidazo[4,5-a]acridones are introduced as new antiviral agents against a panel of DNA and RNA viruses, including herpes simplex virus-1 (KOS), herpes simplex virus-2 (G), vaccinia virus, vesicular stomatitis virus, and herpes simplex virus-1 TK-KOS ACV (r). Also, these compounds were cytostatic in the higher micromolar range. 3H-imidazo[4,5-a]acridones were synthesized by Tanasescu reaction of 3H-imidazo[4',5':3,4]benzo [c]isoxazoles in concentrated sulfuric acid containing nitrous acid in excellent yields. The advanced compounds were obtained from the reaction of N-alkyl-5-nitrobenzimidazoles with different aryl acetonitriles under basic conditions. Structures of all newly synthesized compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, and mass spectral data. The results indicated that the title compounds have mild-to-potent activities in comparison with their appropriate reference standards.