[(2S)-2-hydroxy-5-pyrrol-1-ylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate | 197365-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxy-5-pyrrol-1-ylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 197365-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: QVXIOIROZGTRLC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxy-5-pyrrol-1-ylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 Rh/Al₂O₃ 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 Na 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (-)-tashiromine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(2S)-2-hydroxy-5-pyrrol-1-ylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9