3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate | 135027-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 135027-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: LUCPGDRIKZTYEA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (2S)-2-戊基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Hoeyer, Thomas; Kjaer, Anders; Lykkesfeldt, Jens, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1042 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,5-O-isopropylidene-(S)-4,5-dihydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993

文献信息

• Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00282a037

  日期：1989.10
• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Eun Joo Kang、Eun Jin Cho、Young Eun Lee、Mi Kyung Ji、Dong Mok Shin、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0315309

  日期：2004.3.1

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.
• A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization
  作者：Jennifer L Gage、Bruce P Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01638-9

  日期：1997.10

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——