4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 370865-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 370865-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: ZTAAMUHTDVFPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。

  公开号：

  WO2018092047A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-吡唑-5-胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MULTIKINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP1921078B1

文献信息

• 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine inhibitors of cyclin-dependent kinases: highly potent 2,6-Difluorophenacyl analogues
  作者：Raj N. Misra、Hai-yun Xiao、David B. Rawlins、Weifang Shan、Kristen A. Kellar、Janet G. Mulheron、John S. Sack、John S. Tokarski、S.David Kimball、Kevin R. Webster

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00381-0

  日期：2003.7

  Structure-activity studies of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 1 have resulted in the discovery of potent CDK1/CDK2 selective inhibitor 21h, BMS-265246 (CDK1/cycB IC(50)=6 nM, CDK2/cycE IC(50)=9 nM). The 2,6-difluorophenyl substitution was critical for potent inhibitory activity. A solid state structure of 21j, a close di-fluoro analogue, bound to CDK2 shows the inhibitor resides coincident with the ATP

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶1的结构活性研究已发现有效的CDK1 / CDK2选择性抑制剂21h BMS-265246（CDK1 / cycB IC（50）= 6 nM，CDK2 / cycE IC （50）= 9 nM）。2，6-二氟苯基取代对于有效的抑制活性至关重要。与CDK2结合的21j（紧密的二氟类似物）的固态结构表明，该抑制剂与ATP嘌呤结合位点重合，并与蛋白骨架上的Leu83形成重要的H键。
• 转化生长因子受体拮抗剂、其制备方法和应用
  申请人：成都倍特药业股份有限公司

  公开号：CN113698395A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及一种转化生长因子β受体的小分子拮抗剂，制备该小分子拮抗剂的方法，以及所述小分子拮抗剂在制备药物方面的应用。本发明的转化生长因子β受体的小分子拮抗剂具有治疗和/或预防由ALK5介导的多种疾病的用途，具有极大的临床应用潜力。
• Use of 5-thio-, sulfinyl- and sulfonylpyrazolo[3,4-b]- pyridines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002178A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention describes compounds of formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined above. Compounds of formula (I) are protein kinase inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, for example, cancer, inflammation and arthritis. They may also be useful in the treatment of Alzheimer's disease and cardiovascular disease.

  本发明描述了式(I)的化合物及其药学可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和n如上所定义。式(I)的化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，例如癌症、炎症和关节炎。它们也可能对治疗阿尔茨海默病和心血管疾病有用。
• Pyrazolopyridine and pyrrolopyridine multikinase inhibitors
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US08299252B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  It is intended to provide a compound represented by the formula (1): [wherein Ar is an arylene group to be attached selected from the following formula (2): (wherein * represents a binding site to a nitrogen atom and ** represents a binding site to T); T represents —(O)n—R; R represents a C1-C6 alkyl group or the like; n represents 0 or 1; X represents O or the like; R2, R3 and R4 are independently selected from a hydrogen atom or C1-C3 alkyl; or R2 and R3 may join together with an urea structure containing the nitrogen atoms to which they bind to form a 5- or 6-membered heterocycle; Y represents CH or N], or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof and a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明旨在提供一种由式（1）表示的化合物：[其中，Ar是从以下式（2）中选择要附加的芳基烃基团：（其中*表示与氮原子结合的结合位点，**表示与T结合的结合位点）；T表示-（O）n-R；R表示C1-C6烷基或类似物；n表示0或1；X表示O或类似物；R2、R3和R4分别独立地选择自氢原子或C1-C3烷基；或R2和R3可以与尿素结构结合，其中包含它们结合的氮原子，以形成5-或6-成员杂环；Y表示CH或N]，或其药学上可接受的盐或前药及其含有的制药组合物。
• WO2008/75007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——