5-Bromo-4-butoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine | 370866-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Bromo-4-butoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-4-butoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 370866-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 390.28
• InChiKey: HGAOGGHDTWPVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-4-butoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-butoxy-5-phenylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶抑制剂：高效的2,6-二氟苯甲酰基类似物。

  摘要：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶1的结构活性研究已发现有效的CDK1 / CDK2选择性抑制剂21h BMS-265246（CDK1 / cycB IC（50）= 6 nM，CDK2 / cycE IC （50）= 9 nM）。2，6-二氟苯基取代对于有效的抑制活性至关重要。与CDK2结合的21j（紧密的二氟类似物）的固态结构表明，该抑制剂与ATP嘌呤结合位点重合，并与蛋白骨架上的Leu83形成重要的H键。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00381-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-Bromo-4-butoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶抑制剂：高效的2,6-二氟苯甲酰基类似物。

  摘要：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶1的结构活性研究已发现有效的CDK1 / CDK2选择性抑制剂21h BMS-265246（CDK1 / cycB IC（50）= 6 nM，CDK2 / cycE IC （50）= 9 nM）。2，6-二氟苯基取代对于有效的抑制活性至关重要。与CDK2结合的21j（紧密的二氟类似物）的固态结构表明，该抑制剂与ATP嘌呤结合位点重合，并与蛋白骨架上的Leu83形成重要的H键。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00381-0

文献信息

• Use of 5-thio-, sulfinyl- and sulfonylpyrazolo[3,4-b]- pyridines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002178A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention describes compounds of formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined above. Compounds of formula (I) are protein kinase inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, for example, cancer, inflammation and arthritis. They may also be useful in the treatment of Alzheimer's disease and cardiovascular disease.

  本发明描述了式(I)的化合物及其药学可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和n如上所定义。式(I)的化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，例如癌症、炎症和关节炎。它们也可能对治疗阿尔茨海默病和心血管疾病有用。
• USE OF 5-THIO-, SULFINYL- AND SULFONYLPYRAZOLO 3,4-b]-PYRIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1278749A1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6448264B2
  申请人：——

  公开号：US6448264B2

  公开（公告）日：2002-09-10
• [EN] USE OF 5-THIO-, SULFINYL- AND SULFONYLPYRAZOLO[3,4-b]-PYRIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE 5-THIO-, SULFINYL- ET SULFONYLPYRAZOLO[3,4-B]-PYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DEPENDANT DE LA CYCLINE
  申请人：BRISTOFL MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2001081348A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The present invention describes compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) are protein kinase inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, for example, cancer, inflammation and arthritis. They may also be useful in the treatment of Alzheimer's disease and cardiovascular disease.
• 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine inhibitors of cyclin-dependent kinases: highly potent 2,6-Difluorophenacyl analogues
  作者：Raj N. Misra、Hai-yun Xiao、David B. Rawlins、Weifang Shan、Kristen A. Kellar、Janet G. Mulheron、John S. Sack、John S. Tokarski、S.David Kimball、Kevin R. Webster

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00381-0

  日期：2003.7

  Structure-activity studies of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 1 have resulted in the discovery of potent CDK1/CDK2 selective inhibitor 21h, BMS-265246 (CDK1/cycB IC(50)=6 nM, CDK2/cycE IC(50)=9 nM). The 2,6-difluorophenyl substitution was critical for potent inhibitory activity. A solid state structure of 21j, a close di-fluoro analogue, bound to CDK2 shows the inhibitor resides coincident with the ATP

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶1的结构活性研究已发现有效的CDK1 / CDK2选择性抑制剂21h BMS-265246（CDK1 / cycB IC（50）= 6 nM，CDK2 / cycE IC （50）= 9 nM）。2，6-二氟苯基取代对于有效的抑制活性至关重要。与CDK2结合的21j（紧密的二氟类似物）的固态结构表明，该抑制剂与ATP嘌呤结合位点重合，并与蛋白骨架上的Leu83形成重要的H键。