3-乙酰氧基-1,2,3,6-四氢哌啶-1-羧酸乙酯 | 66643-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1,2,3,6-四氢哌啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 3-acetoxy-4,5-dehydro-1-piperidinecarboxylate；3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-ethyl 5-acetoxy-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 66643-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: KOKGOXCOXOMOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1,2,3,6-四氢哌啶-1-羧酸乙酯 在 Jones reagent 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化/环过环化策略全合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪孢子嘧啶†

  摘要：

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。

  DOI：

  10.1039/c7cc02699d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-乙酰氧基-1,2,3,6-四氢哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化/环过环化策略全合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪孢子嘧啶†

  摘要：

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。

  DOI：

  10.1039/c7cc02699d

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• Enantiocontrolled Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidines by Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-<i>η</i>-(3,4,5)-Dihydropyridinylmolybdenum Complexes. Application to the Total Synthesis of (−)-Dihydropinidine and (−)-Andrachcinidine
  作者：Chutian Shu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja029537y

  日期：2003.3.1

  A conceptually new approach to the enantiocontrolled synthesis of 2,6-disubstituted piperidines was achieved by desymmetrization of meso-2,6-dimethoxy-eta-(3,4,5)-dihydropyridinylmolybdenum complexes. After protection of the piperidine nitrogen as a urethane derived from (+)- or (-)-trans-2-(alpha-cumyl)cyclohexyl (TCC), a sequential, one-pot methoxide abstraction/nucleophilic addition/methoxide a

  2,6-二取代哌啶的对映控制合成的概念上新方法是通过meso-2,6-二甲氧基-eta-(3,4,5)-dihydropyridinylmolybdenum 配合物的去对称化实现的。将哌啶氮保护为衍生自 (+)- 或 (-)-trans-2-(α-枯基) 环己基 (TCC) 的氨基甲酸酯后，依次进行一锅甲醇提取/亲核加成/甲醇提取/亲核此外，2,6-二取代-eta-(3,4,5)-二氢吡啶基钼配合物的产率很高。该序列通过高度非对映选择性甲醇盐提取 (>40:1) 进行。高产量的原脱金属和 N-脱保护为各种 2,6-二取代哌啶提供了一种简单且对映控制的合成入口。
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20060264438A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4，因此可作为抗增殖剂使用。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07141571B2

  公开（公告）日：2006-11-28

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，因此可用作抗增殖剂。I式化合物还可用于治疗通过生长因子受体进行信号转导途径与其他疾病相关的疾病。
• Iamanishi, Takeshi; Shin, Hiroaki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3617 - 3623
  作者：Iamanishi, Takeshi、Shin, Hiroaki、Hanaoka, Miyoji、Momose, Takefumi、Imanishi, Ichiro

  DOI：——

  日期：——