(S)-3-phenoxybutanoic acid | 594836-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-phenoxybutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-phenoxybutanoic acid
• CAS: 594836-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FBJWHMYVHYDATM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenoxybutanoic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2-甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229
• 作为产物：
  描述：

  (S)-butyl 3-phenoxybutanoate 在 Pseudomonas cepacia Amano PS lipase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 23.0h， 以84%的产率得到(S)-3-phenoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-substituted chroman-4-ones using lipase-catalyzed kinetic resolutions

  摘要：

  2-Methylchroman-4-one and 2-phenylchroman-4-one were synthesized in optically active form. Their chiral intermediates were obtained via lipase-catalyzed enantioselective reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00277-5