deca-4,6-diynedioic acid dimethyl ester | 24643-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: deca-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl deca-4,6-diynedioate
• CAS: 24643-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LJJQOVUCWFWDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-4,6-diynedioic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71 mg的产率得到deca-4,6-diynedioic acid
  参考文献：
  名称：

  百日草及其合成衍生物的聚乙炔的抗菌活性。

  摘要：

  对常见雏菊Bellis perennis L.的气生器官中精油的化学研究表明，聚乙炔是最主要的化合物之一。主要成分：十全-4,6-二壬酸甲酯和十全-4,6-二壬酸甲酯及其结构类似物十全-4,6-二炔，二甲基辛三-3,5-二炔-1,8-二酸酯和合成了deca-4,6-diyne-1,10-diic acid，并评估了其抗菌活性。只有deca-4,6-diynoic acid和deca-4,6-diyne-1,10-diic acid显示出抗菌活性，它们分别是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有效的两种化合物。讨论了所测试的聚乙炔的构效关系。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957751
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 硫酸 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 deca-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes via alkyne cross-metathesis

  摘要：

  钨苄烯复合物 [PhCW{OSi(OtBu)3}3] (1) 有效催化对称和非对称 1,3-二炔之间的互转，提供了一个机会，可以通过铜催化的同聚合和催化炔交互反应 (ACM) 将后者直接从末端炔烃制备出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc43108h

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prevost,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2171 - 2175
  作者：Prevost,S. et al.

  DOI：——

  日期：——