cyclo(L-arginylglycyl-L-α-aspartyl-D-phenylalanyl-N⁶-pent-4-ynoyl-L-lysyl) | 1076242-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-arginylglycyl-L-α-aspartyl-D-phenylalanyl-N⁶-pent-4-ynoyl-L-lysyl)
• 英文别名: 2-[(2S,5R,8S,11S)-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-8-[4-(pent-4-ynoylamino)butyl]-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 1076242-17-5
• 化学式: C₃₂H₄₅N₉O₈
• 分子量: 683.765
• InChiKey: MTLLXGNDTBWFHH-XQUALCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(L-arginylglycyl-L-α-aspartyl-D-phenylalanyl-N⁶-pent-4-ynoyl-L-lysyl) 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 deamino-Pra-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134761

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo(L-arginylglycyl-L-α-aspartyl-D-phenylalanyl-N⁶-pent-4-ynoyl-L-lysyl)
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR FUNCTIONALIZING BIOMATERIALS
  [FR] COMPOSÉS POUR FONCTIONNALISER DES BIOMATÉRIAUX

  摘要：

  本发明提供了适用于功能化生物材料的化合物，特别是用于假体和植入材料的功能化生物材料，以及合成该化合物的方法。这些化合物包含一个锚固基团，一个用于与改性成骨细胞前体结合的基团，以及一个用于与内皮细胞或前体细胞结合的基团。

  公开号：

  WO2014111545A1

文献信息

• Synthesis and photophysical studies of a multivalent photoreactive Ru^II-calix[4]arene complex bearing RGD-containing cyclopentapeptides
  作者：Sofia Kajouj、Lionel Marcelis、Alice Mattiuzzi、Adrien Grassin、Damien Dufour、Pierre Van Antwerpen、Didier Boturyn、Eric Defrancq、Mathieu Surin、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Ivan Jabin、Cécile Moucheron

  DOI：10.3762/bjoc.14.150

  日期：——

  cell environment or exert a photocytotoxic activity. The use of lipophilic ligands allows the corresponding ruthenium complexes to passively diffuse inside cells but limits their structural and photophysical properties. Moreover, this strategy does not provide any cell selectivity. This limitation is also faced by complexes anchored on cell-penetrating peptides. In order to provide a selective cell targeting

  人们正在积极研究光敏钌基络合物的生物学应用，将其作为潜在的抗肿瘤治疗剂。这些无机复合物的一个主要问题是渗透到细胞内部以实现其功能，或者感知内部细胞环境或发挥光细胞毒性活性。亲脂性配体的使用允许相应的钌配合物在细胞内被动扩散，但限制了它们的结构和光物理性质。而且，该策略不提供任何细胞选择性。锚定在穿透细胞的肽上的复合物也面临该限制。为了提供选择性的细胞靶向，我们开发了一种多价体系，该体系由光反应性钌（II）配合物束缚到带有多个含RGD的环五肽的杯[4]芳烃平台上。该Ru（II）-杯芳烃共轭物的广泛的光物理和光化学表征以及在鸟苷一磷酸鸟嘌呤存在下对其光反应性的研究已经实现。结果表明，钌络合物一旦通过多价平台结合到靶向癌细胞中，便应能够有效地发挥其光诱导的细胞毒活性。
• Supramolecular control of cell adhesion via ferrocene–cucurbit[7]uril host–guest binding on gold surfaces
  作者：Pauline Neirynck、Jenny Brinkmann、Qi An、Daisy W. J. van der Schaft、Lech-Gustav Milroy、Pascal Jonkheijm、Luc Brunsveld

  DOI：10.1039/c3cc37592g

  日期：——

  Supramolecular control of adhesion of cells is demonstrated using synthetic integrin binding RGD peptide-ferrocene conjugates that were immobilized via host-guest chemistry onto cucurbit[7]uril coated gold surfaces.

  使用合成的整联蛋白结合的RGD肽-二茂铁结合物通过宿主-客体化学固定在葫芦[7] uril包被的金表面上，证明了细胞粘附的超分子控制。
• Compounds for Functionalizing Biomaterials
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2757098A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  The present invention provides compounds suitable for functionalizing biomaterials, in particular prosthetics and implant materials, functionalized biomaterials, and methods for synthesizing the compound. The compounds contain an anchoring group, a group for covalent binding to modified osteoblast precursor cells and a group for binding to endothelial cells or precursor cells.

  本发明提供了适用于功能化生物材料的化合物，特别是假体和植入材料，功能化生物材料以及合成该化合物的方法。该化合物包含一个锚定基团，一个用于共价结合到修饰的成骨前体细胞的基团，以及一个用于结合内皮细胞或前体细胞的基团。
• [EN] COMPOUNDS FOR FUNCTIONALIZING BIOMATERIALS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR FONCTIONNALISER DES BIOMATÉRIAUX
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014111545A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides compounds suitable for functionalizing biomaterials, in particular prosthetics and implant materials, functionalized biomaterials, and methods for synthesizing the compound. The compounds contain an anchoring group, a group for covalent binding to modified osteoblast precursor cells and a group for binding to endothelial cells or precursor cells.

  本发明提供了适用于功能化生物材料的化合物，特别是用于假体和植入材料的功能化生物材料，以及合成该化合物的方法。这些化合物包含一个锚固基团，一个用于与改性成骨细胞前体结合的基团，以及一个用于与内皮细胞或前体细胞结合的基团。
• Cyanine-based [¹⁸F]F-<i>C</i>-glycosyl dual imaging probe: synthesis, physico-chemical characterization, <i>in vitro</i> binding evaluation and direct [¹⁸F]fluorination
  作者：Timothé Vucko、Julen Ariztia、Kamal Jouad、Dylan Chapeau、Benjamin Mourot、Valérie Jouan-Hureaux、Charlotte Collet、Cédric Boura、Katalin Selmeczi、Nadia Pellegrini Moïse、Sandrine Lamandé-Langle

  DOI：10.1039/d2nj06134a

  日期：——

  The design and synthesis of 18F-radiolabelled and fluorescent dual imaging agents allowing bimodal PET/FLI imaging is a current challenge. We report herein the development of a cyanine-based [18F]F-C-glycosyl dual imaging probe for fluorescence imaging (FLI) and a robust [18F]F–C bond for positron emission tomography (PET) imaging. Interestingly, the proposed strategy allows a late-stage coupling of

  允许双峰 PET/FLI 成像的18 F-放射性标记和荧光双成像剂的设计和合成是当前的挑战。我们在此报告了用于荧光成像 (FLI) 的花青基 [ 18 F]F- C-糖基双成像探针和用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的稳健 [ 18 F]F-C 键的开发。有趣的是，所提出的策略允许探针与各种载体的后期偶联，通过CuAAC 与 c(RGDfK) 的结合成功地说明了 α v β 3整合素靶向。正如体外评估所证明的那样，新型双重代理对 α v具有亲和力纳摩尔范围内的β 3整合素 (IC 50 = 398 nM)。通过光物理测量（ λ abs / λ em = 643/660 nm，Φ fluo = 0.13）和 NMR 光谱充分表征了这种荧光双重试剂，揭示了花青聚次甲基链的一些显着化学位移修饰，这取决于抗衡阴离子。含花青探针的甲磺酰化衍生物允许以 18% 的放射化学产率成功地进行直接18 F-放射性标记。18