2-氨基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 | 155666-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 2-氨基-5-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-4-benzyloxy-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Amino-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid；2-amino-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 155666-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: CYJFMVXMHCGPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161℃
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲苯 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(allyl-trifluoroacetyl)-amino-4-benzyloxy-N-3-(bromopropyl)-5-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81

  摘要：

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.

  DOI：

  10.1021/ol991100g
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 四氯化锡 、 nickel dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-氨基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-ones. Formal Total Synthesis of (±)-DC-81

  摘要：

  [GRAPHICS]Compounds 3a and 3b were synthesized from N-allylisatoic anhydrides 5a and 5b in six and seven steps, respectively, Synthesis of 3b constitutes a formal total synthesis of (+/-)-DC-81.

  DOI：

  10.1021/ol991100g

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• SUBSTITUTED QUINAZOLINE INHIBITORS OF GROWTH FACTOR RECEPTOR TYROSINE KINASES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100075916A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to new substituted quinazoline inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor tyrosine kinase, epidermal growth factor receptor tyrosine kinase, and/or REarranged during Transfection tyrosine kinase, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代喹唑啉抑制剂，用于血管内皮生长因子受体酪氨酸激酶、表皮生长因子受体酪氨酸激酶和/或重排在转位期间酪氨酸激酶，以及其药物组合物和使用方法。
• A Mild and Facile Reduction of Azides to Amines by N,N-Dimethylhydrazine and Catalytic Ferric Chloride
  作者：Ahmed Kamal、B. S. Narayan Reddy

  DOI：10.1246/cl.1998.593

  日期：1998.7

  Reaction of a variety of azido compounds with N,N-dimethylhydrazine in the presence of a catalytic amount of ferric chloride hexahydrate in methanol results in excellent yields of the corresponding amino compounds. This reductive system is compatible with a wide assortment of functional groups and has also been extended towards the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics.

  在催化量的六水合氯化铁的甲醇存在下，多种叠氮化合物与 N,N-二甲基肼的反应导致相应氨基化合物的优异产率。这种还原系统与各种各样的官能团兼容，并且还扩展到吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓类抗生素的合成。
• 玫瑰树碱衍生物、其药物组合物及其制备方法 和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748917B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明涉及式(I、II、III、IV)玫瑰树碱衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有优良的抗肿瘤活性，副作用小，毒性低和/或在水中溶解度高，它们可作为抗肿瘤剂和抗病毒剂，本发明涉及该类化合物及其制备方法、药物组合物和用途。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。