4-acetyl-2-[(E,E)-hexa-1,3-dienyl]-5-methoxy-2-methylfuran-3(2H)-one | 58801-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-acetyl-2-[(E,E)-hexa-1,3-dienyl]-5-methoxy-2-methylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: gregatin B；4-acetyl-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]-5-methoxy-2-methylfuran-3-one
• CAS: 58801-71-1；93176-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CPHOZWVZEYJTLY-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-[(E,E)-hexa-1,3-dienyl]-5-methoxy-2-methylfuran-3(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-[(E,E)-hexa-1,3-dienyl]-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one 、 (+)-gregatin B
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Synthesis of (+)-Gregatin B, Second Structure Revisions of the Aspertetronins, Gregatins, and Graminin A, Structure Revision of the Penicilliols

  摘要：

  A (DHQN)(2)AQN-promoted asymmetric dihydroxylation (92% ee) of the allyl chloride derived from enynol (E)-13 and an 8-step sequence provided access to the hydroxyethylated furanone (R)-21. Oxidation with MnO(2) furnished 50% furanone (+)-(R)-2a and 2.7% isomeric furanone (+)-(R)-3a. (R)-2a possesses the accepted constitution of (+)-gregatin B but its spectra are different. Surprisingly, (+)-(R)-3a equals the natural product. Analogous structure reassignments are due for the gregatins A and C-E, the aspertetronins A-B, graminin A, and the penicilliols A and B.

  DOI：

  10.1021/ol2008318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydroxy-2-methylpentanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4-acetyl-2-[(E,E)-hexa-1,3-dienyl]-5-methoxy-2-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 8, p. 2061 - 2066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-gregatin B.
  作者：Akihiro TAKAIWA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1721

  日期：——
• Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 8, p. 2061 - 2066
  作者：Takaiwa, Akihiro、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• A Serendipitous Synthesis of (+)-Gregatin B, Second Structure Revisions of the Aspertetronins, Gregatins, and Graminin A, Structure Revision of the Penicilliols
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol2008318

  日期：2011.5.20

  A (DHQN)(2)AQN-promoted asymmetric dihydroxylation (92% ee) of the allyl chloride derived from enynol (E)-13 and an 8-step sequence provided access to the hydroxyethylated furanone (R)-21. Oxidation with MnO(2) furnished 50% furanone (+)-(R)-2a and 2.7% isomeric furanone (+)-(R)-3a. (R)-2a possesses the accepted constitution of (+)-gregatin B but its spectra are different. Surprisingly, (+)-(R)-3a equals the natural product. Analogous structure reassignments are due for the gregatins A and C-E, the aspertetronins A-B, graminin A, and the penicilliols A and B.