(E)-methyl 5-(2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilol-5-yl)pent-2-enoate | 943132-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-(2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilol-5-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(2,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-5H-oxasilol-5-yl)pent-2-enoate
• CAS: 943132-88-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: OAUICXLKXJHFQX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilol-5-yl)pent-2-enoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-hydroxy-6-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯约束的三烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/ol070858u
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (E)-methyl 5-(2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilol-5-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯约束的三烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/ol070858u

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Siloxacyclopentene Constrained Trienes
  作者：Geoff T. Halvorsen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol070858u

  日期：2007.5.1

  The synthesis of siloxacyclopentene-constrained trienes 7 and 10 and studies of their IMDA cycloadditions are described. The use of appropriately chosen thermal or Lewis acid conditions allows for cycloadducts 3-6 to be obtained with high levels of diastereoselectivity. These adducts possess trans-relationships between the hydroxyl group and the adjacent ring fusion proton, a stereochemical relationship

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。