3-(4-碘苯基)丙腈 | 146385-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-碘苯基)丙腈
• 英文名称: 4-iodobenzenepropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-iodophenyl)-propionitrile；3-(4-iodophenyl)propanenitrile
• CAS: 146385-65-1
• 化学式: C₉H₈IN
• 分子量: 257.074
• InChiKey: SNGHWXADVCVIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)丙腈 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-ethyl 2-O-methyl 3-amino-4-[(4-iodophenyl)methyl]pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrocinnamonitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -4.0~-2.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 3-(4-碘苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008

文献信息

• (R)-Arylalkylamino Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US20090124664A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to selected (R)-arylalkylamino derivatives of formula (I), in which R, R1 and Ar are as defined in the claims. These compounds show a surprising potent inhibitory effect on C5a induced human PMN chemotaxis. The compounds of the invention absolutely lack of CXCL8 inhibitory activity. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of sepsis, psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及公式（I）中选择的（R）-芳基烷基氨基衍生物，其中R、R1和Ar的定义如权利要求中所述。这些化合物表现出惊人的抑制C5a诱导的人类PMN趋化的强效作用。本发明的化合物绝对缺乏CXCL8抑制活性。所述化合物在治疗依赖于补体C5a诱导的中性粒细胞和单核细胞趋化激活的病理状态中有用。特别地，本发明的化合物在治疗败血症、银屑病、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合症、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的预防和治疗中有用。
• EP0460116A4
  申请人：——

  公开号：EP0460116A4

  公开（公告）日：1992-05-13
• 9-SUBSTITUTED-8-UNSUBSTITUTED-9-DEAZAGUANINES
  申请人：BIOCRYST

  公开号：EP0460116A1

  公开（公告）日：1991-12-11
• (R)-ARYLKYLAMINO DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：DOMPE' pha.r.ma S.p.A.

  公开号：EP1951663A2

  公开（公告）日：2008-08-06
• US5565463A
  申请人：——

  公开号：US5565463A

  公开（公告）日：1996-10-15