2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid | 934684-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentanoic acid；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 934684-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: QQUSMUQJSDJVFR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-2-[1-(1-carboxy-2-methylbutoxycarbonyl)ethoxycarbonyl]-1-methylethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。561.全合成respirantin。

  摘要：

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。

  DOI：

  10.1021/np0680735
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 氯化亚砜 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Methanobactin OB3b** 的模板化全合成

  摘要：

  首次全合成了 Cu(I)-methanobactin OB3b（一种独特的类癌菌素）。主要特征是用于获得两种前所未有的吖内酯结构单元的环脱水-硫代酰化序列和用于实现甲烷杆菌肽主链环化的金属离子模板。

  DOI：

  10.1002/anie.202304901

文献信息

• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-MaSAmune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Antimicrobial Natural Product Lipoxazolidinone A
  作者：Jonathan J. Mills、Kaylib R. Robinson、Troy E. Zehnder、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201805078

  日期：2018.7.9

  Natural products have historically been a major source of antibiotics and therefore novel scaffolds are constantly of interest. The lipoxazolidinone family of marine natural products, with an unusual 4‐oxazolidinone heterocycle at their core, represents a new scaffold for antimicrobial discovery; however, questions regarding their mechanism of action and high lipophilicity have likely slowed follow‐up

  天然产物历来一直是抗生素的主要来源，因此新型支架一直受到关注。海洋天然产物lipoxazolidinone系列的核心是一个不寻常的4-oxazolidinone杂环，它代表了一种新的抗菌发现支架。但是，有关其作用机理和高亲脂性的问题可能减慢了后续研究。在本文中，我们报道了首次合成的lipoxazolidinone A，15种结构类似物以探索其活性药效团以及初步的耐药性和作用机理研究。这些结果表明4-恶唑烷酮是用于抗菌素开发的有价值的支架，并揭示了简化的前导化合物可用于进一步优化。
• Incorporation of esters into proteins: Improved synthesis of hydroxyacyl tRNAs
  作者：Pamela M. England、Henry A. Lester、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01300-3

  日期：1999.8

  We describe two synthetic advances in the preparation of acylated suppressor transfer RNAs which significantly enhance the ease with which alpha-hydroxy acids can be incorporated into protein structures using nonsense suppression methods. We demonstrate that, in most cases, protection of the alpha-hydroxy group in the acylation reaction is not necessary. In cases where protection of the alpha-hydroxy group is desired, we further demonstrate the efficacy of the TBDMS protecting group over the more standard o-nitrobenzyl-based protecting groups. These advances greatly simplify the protocol for incorporation of alpha-hydroxy acids into proteins, overcome limitations associated with photoreactive sidechains, and suggest a general approach to improved suppression yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.