methyl (2R)-2-[[5-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-methyl-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 128708-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[5-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-methyl-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 128708-21-4
• 化学式: C₄₃H₆₂N₆O₈
• 分子量: 791.001
• InChiKey: GFMXNDSZTLNZFK-UULUTXNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  196.82
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[5-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-methyl-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-benzyl-N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-13-methyl-3,11,15-trioxo-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2R)-2-[[5-[[(5S)-6-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-methyl-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  人肾素的抑制剂。含有D-Phe-Lys-D-Trp序列的环肽类似物。

  摘要：

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或COCH2NHCH2CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（CH2Ph）-或-CH [CH2）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（CH2）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a034

文献信息

• DUTTA, ANAND S.;GORMLEY, JAMES J.;MCLACHLAN, PETER F.;MAJOR, JOHN S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2560-2568
  作者：DUTTA, ANAND S.、GORMLEY, JAMES J.、MCLACHLAN, PETER F.、MAJOR, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——