3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-amine | 1345698-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-amine
• CAS: 1345698-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OEVIQYVURWOCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(benzyloxymethyl) 2-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl)pirrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines

  摘要：

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol2029383
• 作为产物：
  描述：

  3-[(benzyloxy)methyl]-4-penten-1-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines

  摘要：

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol2029383