2-butoxy-5-fluoropyrimidine-4(3H)-one | 63650-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-butoxy-5-fluoropyrimidine-4(3H)-one
• 英文别名: 2-butoxy-5-fluoro-3H-pyrimidin-4-one；2-n-Butoxy-5-fluorpyrimidinon-4；2-Butoxy-5-fluoropyrimidin-4(3H)-one；2-butoxy-5-fluoro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 63650-49-7
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 186.186
• InChiKey: LTFHAQJWOBCJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-5-fluoropyrimidine-4(3H)-one 在 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-butoxy-N-(3,4-dichlorophenyl)-5-fluoropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 5-氟尿嘧啶衍生物：2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶的合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了 22 种新的 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 衍生物，即 2-丁氧基-4-取代的 5-氟嘧啶，并通过 IR、1 H NMR、MS、HRMS 对其进行了表征。所有化合物均通过MTT法在体外对人肝BEL-7402癌细胞系进行初步评价。选择了十种化合物以在体外测试它们对 A549、HL-60 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物比其他细胞系对BEL-7402更敏感，特别是化合物6b、6d-f、6p、6s-u的细胞毒活性在亚微摩尔级。2-butoxy-4-chloro-5fluoropyrimidine (5) 显示对 A549、HL-60 和 MCF-7 的最高细胞毒性效力，IC50 值分别为 0.10、1.66 和 0.59 µM。化合物 6d 和 6e 对 MCF-7 有效，IC50 为 9.73 µM 和 HL-60，IC50 分别为 8.83 µM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1349
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibutoxy-5-fluoropyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86.2%的产率得到2-butoxy-5-fluoropyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258

文献信息

• 5-Fluoropyrimidin-4-one compositions
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04080455A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  A 5-fluoropyrimidin-4-one derivative represented by the formula ##STR1## wherein R is straight-chain or branched-chain alkyl having 4 to 18 carbon atoms, straight-chain or branched-chain alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, alkylene oxido having 3 to 10 carbon atoms, aryl or aralkyl; Processes for preparing the derivative; An anti-tumor composition containing the derivative as an effective component and an excipient.

  由以下公式表示的5-氟嘧啶-4-酮衍生物，其中R是直链或支链烷基，碳原子数为4至18，直链或支链烯基，碳原子数为2至18，氧化烷基，碳原子数为3至10，芳基或芳基烷基；制备该衍生物的方法；包含该衍生物作为有效成分和辅料的抗肿瘤组合物。
• Preparation of 5-fluoropyrimidin-4-one derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04092313A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  A 5-fluoropyrimidin-4-one derivative represented by the formula ##STR1## wherein R is straight-chain or branched-chain alkyl having 4 to 18 carbon atoms, straight-chain or branched-chain alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, alkylene oxido having 3 to 10 carbon atoms, aryl or aralkyl; Processes for preparing the derivative; An anti-tumor composition containing the derivative as an effective component and an excipient.

  一种由以下公式表示的5-氟嘧啶-4-酮衍生物：##STR1## 其中R为直链或支链烷基，具有4到18个碳原子，直链或支链烯基，具有2到18个碳原子，具有3到10个碳原子的烷基氧化物，芳基或芳基烷基；制备该衍生物的方法；一种抗肿瘤组合物，包含该衍生物作为有效成分和载体。
• 5-fluoro-uracil immunoassay
  申请人：Saladax Biomedical Inc.

  公开号：EP2280280A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  Novel conjugates of 5-fluoro-uracil and novel 5-fluoro-uracil immunogens and monoclonal antibodies generated by these immunogens which are useful in immunoassays for the quantification and monitoring of 5-fluoro-uracil in biological fluids.

  新型 5-氟-脲嘧啶共轭物和新型 5-氟-脲嘧啶免疫原以及由这些免疫原产生的单克隆抗体，可用于免疫测定法，对生物液体中的 5-氟-脲嘧啶进行定量和监测。
• YAMASHITA, JUN-ICHI;YAMAWAKI, ICHIRO;UEDA, SHUICHI;YASUMOTO, MITSUGI;UNEM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4258-4267
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、YAMAWAKI, ICHIRO、UEDA, SHUICHI、YASUMOTO, MITSUGI、UNEM+

  DOI：——

  日期：——
• SUN, CHANG-JUN, ORG. CHEM.,(1987) N 6, 449-451
  作者：SUN, CHANG-JUN

  DOI：——

  日期：——