2,4-dibutoxy-5-fluoropyrimidine | 40423-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dibutoxy-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 2,4-dibutoxy-5-fluoro-pyrimidine；2,4-di(n-butoxy)-5-fluoropyrimidine
• CAS: 40423-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 242.293
• InChiKey: DYWSJASQYRSYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibutoxy-5-fluoropyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86.2%的产率得到2-butoxy-5-fluoropyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟嘧啶 、 sodium butanolate 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.8%的产率得到2,4-dibutoxy-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258

文献信息

• 5-Fluoropyrimidin-4-one compositions
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04080455A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  A 5-fluoropyrimidin-4-one derivative represented by the formula ##STR1## wherein R is straight-chain or branched-chain alkyl having 4 to 18 carbon atoms, straight-chain or branched-chain alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, alkylene oxido having 3 to 10 carbon atoms, aryl or aralkyl; Processes for preparing the derivative; An anti-tumor composition containing the derivative as an effective component and an excipient.

  一种由以下式子表示的5-氟嘧啶-4-酮衍生物 ##STR1## 其中R是直链或支链烷基，其碳原子数为4到18，直链或支链烯基，其碳原子数为2到18，含有3到10个碳原子的烷氧基，芳香族或芳基烷基；制备该衍生物的方法；一种抗肿瘤组合物，其含有该衍生物作为有效组分和赋形剂。
• Preparation of 5-fluoropyrimidin-4-one derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US04092313A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  A 5-fluoropyrimidin-4-one derivative represented by the formula ##STR1## wherein R is straight-chain or branched-chain alkyl having 4 to 18 carbon atoms, straight-chain or branched-chain alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, alkylene oxido having 3 to 10 carbon atoms, aryl or aralkyl; Processes for preparing the derivative; An anti-tumor composition containing the derivative as an effective component and an excipient.

  一种由以下公式表示的5-氟嘧啶-4-酮衍生物：##STR1## 其中R为直链或支链烷基，具有4到18个碳原子，直链或支链烯基，具有2到18个碳原子，具有3到10个碳原子的烷基氧化物，芳基或芳基烷基；制备该衍生物的方法；一种抗肿瘤组合物，包含该衍生物作为有效成分和载体。
• YAMASHITA, JUN-ICHI;YAMAWAKI, ICHIRO;UEDA, SHUICHI;YASUMOTO, MITSUGI;UNEM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4258-4267
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、YAMAWAKI, ICHIRO、UEDA, SHUICHI、YASUMOTO, MITSUGI、UNEM+

  DOI：——

  日期：——
• US4080455A
  申请人：——

  公开号：US4080455A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4092313A
  申请人：——

  公开号：US4092313A

  公开（公告）日：1978-05-30