(S)-1-苄基-3-甲基哌嗪 | 132871-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄基-3-甲基哌嗪
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-methylpiperazine
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-methylpiperazine
• CAS: 132871-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: QOFUDSPYJDXBOF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  282℃
• 密度：
  0.991
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-3-甲基哌嗪 在 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-3-(S)-methyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113 with planar- and central-chirality

  摘要：

  employing yeast enzymes, natural amino acids and the Jacobsen's catalyst as sources of chirality, we have synthesized pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives with central- and planar-chirality as analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113. In vitro binding experiments displayed enhanced D2 and D3 affinity for both enantiomers of the [2.2]paracyclophane 3. The C-methylpiperazine (R)-4a revealed excellent D4 selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00639-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-哌嗪二酮,3-甲基-1-(苯基甲基)-,(3S)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-苄基-3-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的α-氨基酸 有效地一锅法合成对映体纯的N保护的α-取代的哌嗪†

  摘要：

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04039c

文献信息

• [EN] TRICYCLIC ALKYNES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] ALCYNES TRICYCLIQUES QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014035872A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to tricyclic alkyne compounds of formula I that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的式I的三环炔化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2005019194A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) are inhibitors of matrix metalloproteinases, and are of use in the treatment of, for example fibrotic disease, multiple sclerosis, emphysemia, bronchitis and asthma: formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, C3-C8 cycloalkyl or heterocycloakyl group; R represents hydrogen or C1-C6 alkyl, or C3-C6 cycloalkyl; Alk represents a divalent C1-C5 alkylene or C2-C5 alkenylene radical; and R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a first heterocycloalkyl ring which is optionally fused to a second C3-C8 cycloalkyl or heterocycloalkyl ring, the said first and second rings being optionally substituted by at least one group of formula (II): formula (II) wherein m, p and n are independently 0 or 1; Z represents, hydrogen, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms which is optionally fused to another optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms; Alk1 and Alk2 independently represent optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; X represents -0-, -S-, -S(O)-, -S(O2)-, -C(=O)-, -NH-, -NR3-, -S(O2)NH-, -S(O2)NR3-, -NHS(O2)-, or -NR3S(O2)-, where R3 is C1-C3 alkyl.

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。
• 氟取代单咔唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院、广州中医药大学第二临床医学院、广东省中医药科学院)

  公开号：CN111217741B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于药物化学领域，涉及一种氟取代单咔唑类衍生物，为式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物中的一种或多种，或式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物形成的医学上可接受的可溶性盐中的一种或多种。本申请获得的氟取代单咔唑类衍生物，可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂。本发明的氟取代单咔唑类衍生物对癌细胞增值有抑制作用，可用于制备治疗和/或预防癌症方面的药物。经体外癌细胞增殖抑制试验表明，本发明所得到的氟取代单咔唑类化合物表现出对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT116)、人胃癌细胞(MNK‑45)、人肝癌细胞(HepG2)、RPMI‑8226和Karpas 299的抗增殖活性。
• 氟取代双分子咔唑衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111285793B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了式(I)所示的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐，R1、R2、R3、R4、R5如说明书所定义。本发明提供的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂，经体外癌细胞抗增殖试验证实，本发明氟取代双分子咔唑衍生物对癌细胞具有抗增殖活性。
• Sorbitol dehydrogenase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06414149B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  This invention is directed to sorbitol dehydrogenase inhibitory compounds of the formula I, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing those compounds and methods of treating or preventing diabetic complications, particularly diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic microangiopathy, diabetic macroangiopathy and diabetic cardiomyopathy by administering such compounds to a mammal suffering from diabetes and therefore at risk for developing such complications. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula I of this invention with an aldose reductase inhibitor and to methods of treating or preventing diabetic complications therewith. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula I of this invention with an NHE-1 inhibitor and to methods of treating cardiomyopathy and other heart-related problems therewith. This invention is also directed to certain intermediates used in the synthesis of the compounds of formula I and to processes for preparing those intermediates.

  本发明涉及式I的山梨醇脱氢酶抑制化合物，其中R1、R2和R3如规范中定义。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向患有糖尿病且因此有发展这些并发症风险的哺乳动物投与这些化合物来治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病。本发明还涉及一种含有本发明式I化合物与醛糖还原酶抑制剂的组合物的药物组合物，以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及一种含有本发明式I化合物与NHE-1抑制剂的组合物的药物组合物，以及用于治疗心肌病和其他相关心脏问题的方法。本发明还涉及合成式I化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。