(R_S,R)-(2-diphenylphosphino)phenyl-(4-methoxy)phenylmethylene tert-butylsulfinamide | 1595319-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-(2-diphenylphosphino)phenyl-(4-methoxy)phenylmethylene tert-butylsulfinamide
• 英文别名: (R)-N-((R)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(Rs)-N-((R)-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；[S(R)]-N-[(R)-[2-(Diphenylphosphino)phenyl](4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(R)-(2-diphenylphosphanylphenyl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1595319-96-2
• 化学式: C₃₀H₃₂NO₂PS
• 分子量: 501.629
• InChiKey: JSJZIHJKTOOMLL-BVGRYSDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.3±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R_S,R)-(2-diphenylphosphino)phenyl-(4-methoxy)phenylmethylene tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化不对称 Larock 吲哚合成获得轴向手性 N-芳基吲哚

  摘要：

  Larock吲哚合成是合成吲哚最直接、最有效的方法之一；然而，自1991年首次报道以来，还没有用于构建基于吲哚的轴向手性N-芳基吲哚的不对称版本。在此，我们报道了使用手性亚磺酰胺膦（SadPhos）配体不对称Larock吲哚合成的第一个例子(Ming-Phos) 与钯。它可以快速构建各种轴向手性N -芳基吲哚化合物，收率高达 98:2 er。这种独特的手性支架作为有机催化剂的应用前景广阔。此外，动力学研究表明炔烃迁移插入是决定速率的步骤，这已被密度泛函理论（DFT）计算所证明。此外，DFT研究还表明，由配体的空间位阻引起的N-C二面体差异有助于对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13356
• 作为试剂：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime ) 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 (R_S,R)-(2-diphenylphosphino)phenyl-(4-methoxy)phenylmethylene tert-butylsulfinamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,4S)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-4-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ming-Phos / Gold（I）催化的高取代呋喃[3,4- [d] [1,2]恶嗪的立体发散合成†

  摘要：

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000034

文献信息

• A New Type of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands: Stereodivergent Synthesis and Application in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Cycloaddition Reactions
  作者：Zhan-Ming Zhang、Peng Chen、Wenbo Li、Yanfei Niu、Xiao-Li Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201401067

  日期：2014.4.22

  A simple, new type of chiral sulfinamide monophosphines, the so‐called Ming‐Phos ligands, is reported; these ligands could be easily prepared from inexpensive and commercially available starting materials. The Ming‐Phos ligands performed well in the enantioselective gold‐catalyzed cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐alk‐2‐en‐1‐ones with nitrones. Both enantiomers of the products could be obtained

  据报道，一种简单的新型手性亚磺酰胺单膦，即所谓的Ming-Phos配体。这些配体可以容易地由廉价且可商购的起始原料制备。Ming-Phos配体在2-（1-炔基）-alk-2-烯-1-酮与硝酮的对映选择性金催化的环加成反应中表现出色。通过由Ming-Phos配体M5（Ar = 1-萘基）的两个非对映异构体衍生的金配合物催化的转化，可以以良好的收率和良好的非对映异构和对映选择性获得两种产品的两种对映异构体。