3-amino-4-(cyclopentylamino)benzonitrile | 320406-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(cyclopentylamino)benzonitrile
• CAS: 320406-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: HNXVLFWDLFQSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(cyclopentylamino)benzonitrile 在 sodium metabisulfite 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(5-(4-carbamimidoylphenyl)thiophen-2-yl)-1-cyclopentyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  用于特异性识别 DNA 小沟中 G⋅C 碱基对的小序列敏感化合物。

  摘要：

  一系列新型小尺寸二脒与噻吩和修饰的 N-烷基苯并咪唑 σ 孔模块代表与单个 G·C 碱基对 (bp) DNA 序列的特异性结合。N-烷基或芳香环的变化对DNA小沟的微观结构敏感。合成了十三种新化合物来测试它们的结合亲和力和选择性。合成目标二脒所需的二氰基苯并咪唑是通过不同醛与不同3-氨基-4-（烷基-或苯基-氨基）苯甲腈的缩合/环化反应制备的。最终的二脒使用双三甲基甲硅烷基氨基锂(LiN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 )或Pinner方法合成。通过生物传感器-SPR、荧光光谱、DNA热熔解、ESI-MS光谱、圆二色性和分子动力学等多种生物物理方法研究，与相似序列AAATTT和AAAGCTTT相比，新合成的化合物对AAAGTTT表现出很强的结合力和选择性。荧光光谱测定的结合亲和力结果与生物传感器-SPR获得的结果一致。这些小尺寸单 G·C bp 高度特异性结合物扩展了未来生物应用的化合物数据库。

  DOI：

  10.1002/chem.201904396
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲腈 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-amino-4-(cyclopentylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于特异性识别 DNA 小沟中 G⋅C 碱基对的小序列敏感化合物。

  摘要：

  一系列新型小尺寸二脒与噻吩和修饰的 N-烷基苯并咪唑 σ 孔模块代表与单个 G·C 碱基对 (bp) DNA 序列的特异性结合。N-烷基或芳香环的变化对DNA小沟的微观结构敏感。合成了十三种新化合物来测试它们的结合亲和力和选择性。合成目标二脒所需的二氰基苯并咪唑是通过不同醛与不同3-氨基-4-（烷基-或苯基-氨基）苯甲腈的缩合/环化反应制备的。最终的二脒使用双三甲基甲硅烷基氨基锂(LiN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 )或Pinner方法合成。通过生物传感器-SPR、荧光光谱、DNA热熔解、ESI-MS光谱、圆二色性和分子动力学等多种生物物理方法研究，与相似序列AAATTT和AAAGCTTT相比，新合成的化合物对AAAGTTT表现出很强的结合力和选择性。荧光光谱测定的结合亲和力结果与生物传感器-SPR获得的结果一致。这些小尺寸单 G·C bp 高度特异性结合物扩展了未来生物应用的化合物数据库。

  DOI：

  10.1002/chem.201904396

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING S1P1 ACTIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE S1P1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2018231745A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of S1P1 receptor and methods of using the same.

  目前的实施例部分涉及化合物，或其药学上可接受的盐，或用于调节S1P1受体活性的药物组合物，以及使用它们的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING EPILEPSY USING THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2021046183A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of S1P1 receptor and methods of using the same for the treatment of seizures, epilepsy related conditions, epilepsy-related syndrome, and the like as described herein.

  本实施例部分涉及化合物，或其药用盐，或用于调节S1P1受体活性的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癫痫、癫痫相关疾病、癫痫相关综合征等的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING S1P1 ACTIVITY AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：EP3638235A1

  公开（公告）日：2020-04-22
• METHODS OF TREATING EPILEPSY USING THE SAME
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：EP4025211A1

  公开（公告）日：2022-07-13
• US6582351B1
  申请人：——

  公开号：US6582351B1

  公开（公告）日：2003-06-24