N-(2,6-dichlorophenethyl)acetamide | 26011-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 26011-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 232.109
• InChiKey: QBPNDPGFONZWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenethyl)acetamide 、 丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 tetrabutylammonium (4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)methanesulfonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以40 %的产率得到ethyl (E)-3-(3-(2-acetamidoethyl)-2,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化使用氢键阴离子配体实现甲醛的远端间位烯基化

  摘要：

  在过去的几十年里，远端 C-H 键的区域选择性和位点选择性功能化仍然是一个重大挑战。尽管共价连接的指导基团旨在帮助解决这个难题，但它们对步骤经济的深远影响极大地阻碍了协议的适用性。已经开发出弱的非共价相互作用来克服这个问题，但它们主要是用 Ir 催化来探索的。在此，我们的目标是通过利用阴离子配体和中性底物之间的弱非共价相互作用，对简单胺进行 Pd 催化的间位选择性 C-H 官能化。催化量的有机盐作为高效元的合适配体-选择性C-H烯化。实验和计算研究表明，位点选择性受阴离子供体配体和中性基序之间关键的氢键相互作用控制。该协议可以进一步扩展到具有可变链接器长度的胺，概述了我们方法的多功能性和适用性，同时仅使用催化量的定向配体进行转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.018
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(((bis(4-fluorophenyl)methylene)amino)oxy)-3-oxopropyl)-N-((2,6-dichlorophenyl)sulfonyl)acetamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到N-(2,6-dichlorophenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于一般芳基乙胺合成的可见光介导的，脱羧的，脱磺酰基的Smiles重排。

  摘要：

  提出了一种脱羧，脱磺酰基的Smiles重排，其利用活化的酯/能量转移催化在室温下在可见光辐射下使β-氨基酸衍生的起始原料脱羧。根本的Smiles重排使得一系列具有生物活性的芳基乙胺产品与制药行业，化学生物学和材料科学高度相关。然后将该反应用于手性非天然氨基酸2-噻吩丙氨酸的合成，该手性非天然氨基酸用于治疗苯丙酮尿症。我们还显示了反应如何在无金属和无催化剂条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc05049k

文献信息

• FR1572191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9315454B2
  申请人：——

  公开号：US9315454B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• A visible light-mediated, decarboxylative, desulfonylative Smiles rearrangement for general arylethylamine syntheses
  作者：David M. Whalley、Hung A. Duong、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0cc05049k

  日期：——

  A decarboxylative, desulfonylative Smiles rearrangement is presented that employs activated-ester/energy transfer catalysis to decarboxylate β-amino acid derived starting materials at room-temperature under visible light irradiation. The radical Smiles rearrangement gives a range of biologically active arylethylamine products highly relevant to the pharmaceutical industry, chemical biology and materials

  提出了一种脱羧，脱磺酰基的Smiles重排，其利用活化的酯/能量转移催化在室温下在可见光辐射下使β-氨基酸衍生的起始原料脱羧。根本的Smiles重排使得一系列具有生物活性的芳基乙胺产品与制药行业，化学生物学和材料科学高度相关。然后将该反应用于手性非天然氨基酸2-噻吩丙氨酸的合成，该手性非天然氨基酸用于治疗苯丙酮尿症。我们还显示了反应如何在无金属和无催化剂条件下进行。
• Distal meta-alkenylation of formal amines enabled by catalytic use of hydrogen-bonding anionic ligands
  作者：Nupur Goswami、Soumya Kumar Sinha、Partha Mondal、S. Adhya、Ayan Datta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.018

  日期：2023.1

  Regioselective and site-selective functionalization of distal C–H bonds has remained a significant challenge over the last decades. Although covalently attached directing groups have been designed to help solve this puzzle, their profound impact on step economy significantly hinders the protocol’s applicability. Weak non-covalent interactions have been developed to overcome this, but they have mainly

  在过去的几十年里，远端 C-H 键的区域选择性和位点选择性功能化仍然是一个重大挑战。尽管共价连接的指导基团旨在帮助解决这个难题，但它们对步骤经济的深远影响极大地阻碍了协议的适用性。已经开发出弱的非共价相互作用来克服这个问题，但它们主要是用 Ir 催化来探索的。在此，我们的目标是通过利用阴离子配体和中性底物之间的弱非共价相互作用，对简单胺进行 Pd 催化的间位选择性 C-H 官能化。催化量的有机盐作为高效元的合适配体-选择性C-H烯化。实验和计算研究表明，位点选择性受阴离子供体配体和中性基序之间关键的氢键相互作用控制。该协议可以进一步扩展到具有可变链接器长度的胺，概述了我们方法的多功能性和适用性，同时仅使用催化量的定向配体进行转化。