3-{3-[(4-methoxybenzyl)thio]-4-oxobutyl}benzoic acid methyl ester | 193065-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{3-[(4-methoxybenzyl)thio]-4-oxobutyl}benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-oxobutyl]benzoate
• CAS: 193065-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: WLHUGVBRHLGRQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[(4-methoxybenzyl)thio]-4-oxobutyl}benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[2-(2-amino-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-6-yl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 31.33h， 生成 3-{3-[(4-methoxybenzyl)thio]-4-oxobutyl}benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459