1β-phenyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1β-phenyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol
• 英文别名: trans-3,4-O-isopropylidene-2-phenylpyrrolidine；(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BOXRIEGJGQRNIC-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-phenyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1β-phenyl-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol
  参考文献：
  名称：

  多羟基化吡咯烷环状亚胺的高度非对映选择性添加：准备好加工氮杂糖支架以创建多种碳水化合物加工酶探针。

  摘要：

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/chem.200304718
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 palladium dihydroxide N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1β-phenyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol
  参考文献：
  名称：

  多羟基化吡咯烷环状亚胺的高度非对映选择性添加：准备好加工氮杂糖支架以创建多种碳水化合物加工酶探针。

  摘要：

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/chem.200304718

文献信息

• Domino Elimination/Nucleophilic Addition in the Synthesis of Chiral Pyrrolidines
  作者：MariFe Flores、Pilar García-García、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Francisca Sanz-González、David Díez

  DOI：10.1021/jo400873c

  日期：2013.7.19

  Polyhydroxylated pyrrolidines have been synthesized in a one-pot procedure by the addition of an organometallic reagent to isoxazolidines obtained by a 1,3-dipolar cycloaddition between nitrones and vinylsulfones. This method highlights sulfone reactivity and provides an easy approach for the preparation of chiral pyrrolidines using cyclic imines as key intermediates.

  多羟基化的吡咯烷是通过一锅法通过将有机金属试剂添加到异恶唑烷中而合成的，该异恶唑烷是通过在硝酮和乙烯基砜之间进行1,3-偶极环加成而获得的。该方法突出了砜的反应性，并为使用环状亚胺作为关键中间体制备手性吡咯烷提供了简便的方法。
• A Stereoselective Access to Dihydroxylated Pyrrolidines by Reductive Ring Contraction of 1,2-Oxazines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Kai Homann、Florian Hiller

  DOI：10.1055/s-2007-983802

  日期：2007.9

  BH 3 ·THF for the stereoselective reduction of the C=N bond. Compound 7A underwent a reductive ring contraction on hydrogenation in the presence of palladium on charcoal to provide RAC- 5 in good yield. Enantiopure 1,2-oxazine derivatives 13 and 14 were prepared using (-)-menthol as chiral auxiliary. Their diastereo-selective dihydroxylation and BH 3 ·THF reduction furnished enantiopure tetrahydro-2

  通过使用 BH 3 ·THF 立体选择性还原 C=N 键，将受保护的二羟基化 1,2-恶嗪衍生物如 RAC-4 转化为四氢-1,2-恶嗪 RAC-7。在钯炭存在下，化合物7A在氢化时经历还原环收缩，从而以良好的产率提供RAC-5。使用 (-)-薄荷醇作为手性助剂制备对映体纯 1,2-恶嗪衍生物 13 和 14。它们的非对映选择性二羟基化和 BH 3 ·THF 还原以良好的总产率提供对映纯的四氢-2 H-1,2-恶嗪衍生物 17 和 18。对映异构体 (6 R)-18 和 (6 S)-18 以中等收率转化为两种对映异构体羟基化吡咯烷衍生物 5。
• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂